5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid,7-[[2-(2-amino-4-thiazolyl)-4-carboxy-1-oxo-2-butenyl]amino]-8-oxo-,hydrate, [6R-[6a,7b(Z)]]- | 118081-34-8

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid,7-[[2-(2-amino-4-thiazolyl)-4-carboxy-1-oxo-2-butenyl]amino]-8-oxo-,hydrate, [6R-[6a,7b(Z)]]-
• 英文别名: (6R,7R)-7-[[(Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-4-carboxybut-2-enoyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;hydrate
• CAS: 118081-34-8
• 化学式: C15H16N4O7S2
• 分子量: 428.4
• InChiKey: JMLVKZRNRBPPDZ-TXOBIQCCSA-N

物化性质

• 熔点：
  >180°C (dec.)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.87
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

制备方法与用途

生物活性

Ceftibuten (Scb9720) dihydrate 是一种具有口服活性的头孢菌素，在体外对多种革兰氏阴性和某些革兰氏阳性病原体具有较强的抗菌活性。

体外研究

Ceftibuten 对 Haemophilus influenza、Escherichia coli、Klebsiella sp. 和 Proteus sp. 具有高度活性，对 Serratia sp. 和 Streptococcus pyogenes 为中等活性。它相对不活跃于肠球菌和葡萄球菌，并仅弱效对抗 Pseudomonas aeruginosa 和专性厌氧菌。Ceftibuten 对 Enterobacteriaceae 家族的菌株非常活跃（90% 的菌株平均 MIC 值为 0.25 μg/ml），但对 Campylobacter jejuni 的活性较低（90% 菌株的平均 MIC 值为 16.0 μg/ml）。它在大多数 β-内酰胺酶产生菌中相对稳定，除了对 Bacteroides fragilis。

体内研究

Ceftibuten 是一种生物稳定的β-内酰胺抗生素，已被证明通过小肽转运系统运输，在大鼠肠刷状缘膜泡中表现出较高的载体亲和力，并且显示出明显的立体选择性和依赖质子梯度的转运特性。

用途

用于合成有机原料或药物中间体；科研单位合成研究。

文献信息

• STABLE HYDRATED CEPHALOSPORIN DRY POWDER FOR ORAL SUSPENSION FORMULATION
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0642344B1

  公开（公告）日：1997-03-19
• A METHOD FOR TESTING ANTIMICROBIAL SUSCEPTIBILITY
  申请人：The University Of Western Australia

  公开号：EP3607084A1

  公开（公告）日：2020-02-12
• METHOD FOR TESTING ANTIMICROBIAL SUSCEPTIBILITY
  申请人：The University of Western Australia

  公开号：US20210292807A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present invention relates to methods for the qualitative and quantitative determination of the susceptibility of microbial organisms such as bacteria to antimicrobial agents such as antibiotics. For example, the present invention provides a method of determining the susceptibility of a unicellular or multicellular microorganism to an antimicrobial agent by acoustic flow cytometry. The method comprising exposing cells of the microorganism to at least one antimicrobial agent, wherein said cells of the microorganism are in and/or derived from a sample obtained from a subject having or suspected of having an infection with said microorganism; measuring effect of said at least one antimicrobial agent on cellular morphology of said cells of the microorganism by acoustic flow cytometry; and determining susceptibility of the microorganism to the at least one antimicrobial agent from the acoustic flow cytometry data output.
• US5599557A
  申请人：——

  公开号：US5599557A

  公开（公告）日：1997-02-04
• [EN] STABLE HYDRATED CEPHALOSPORIN DRY POWDER FOR ORAL SUSPENSION FORMULATION<br/>[FR] POUDRE SECHE STABLE DE CEPHALOSPORINE HYDRATEE DESTINEE A UNE FORMULATION EN SUSPENSION ORALE
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：WO1993021923A1

  公开（公告）日：1993-11-11

  (EN) A dry hydrated cephalosporin, e.g. ceftibuten having about 7 to 14 % by weight of water, powder formulation, pharmaceutical compositions in the form of an oral suspension dosage form and a method of making the dry powder formulations are disclosed.(FR) L'invention se rapporte à de la céphalosporine hydratée se présentant sous forme sèche, par exemple du ceftibuten possédant environ de 7 à 14 % en poids d'eau, à une formulation en poudre, à des compositions pharmaceutiques se présentant sous la forme de dosage galénique en suspension pour administration par voie orale et à un procédé de fabrication de formulations de poudre sèche.