(3aS,6aS)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one | 56543-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,6aS)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 56543-10-3
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: NHHKFJCWLPPNCN-VZLNHYCJSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-89°C
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、氯仿（少许）、

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6aS)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one 、 tetraethyl diphosphonodiazomethane 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到(3aS,6aS)-6-[bis(diethoxyphosphoryl)methoxymethyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile Anchoring of the Bisphosphonate Moiety into Alcohols and Phenols through Copper Carbenoid Mediated O-H Insertion Reaction

  摘要：

  描述了一种简单的程序，确保双膦酸基团在醇或酚中锚定。该方法使用了双膦酸盐-金属-卡宾体 O-H 插入反应，其中发现铜(II) 三氟甲磺酸盐是一种有效的催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984535

文献信息

• A Facile Anchoring of the Bisphosphonate Moiety into Alcohols and Phenols through Copper Carbenoid Mediated O-H Insertion Reaction
  作者：Frédéric Taran、Delphine Lecerclé

  DOI：10.1055/s-2007-984535

  日期：2007.7

  A straightforward procedure ensuring the anchoring of bisphosphonate moiety into alcohols or phenols is described. The method uses a bisphosphonate-metal-carbenoid O-H insertion ­reaction for which copper(II) triflate was found to be an efficient catalyst.

  描述了一种简单的程序，确保双膦酸基团在醇或酚中锚定。该方法使用了双膦酸盐-金属-卡宾体 O-H 插入反应，其中发现铜(II) 三氟甲磺酸盐是一种有效的催化剂。