1-(4-benzyloxy-2-nitrophenyl)ethanone | 1439930-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-benzyloxy-2-nitrophenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-Nitro-4-phenylmethoxyphenyl)ethanone；1-(2-nitro-4-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 1439930-87-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: CKIQYOYICMJDAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-benzyloxy-2-nitrophenyl)ethanone O-methyl oxime 在 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到1-(4-benzyloxy-2-nitrophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的螯合辅助芳香族CH硝化反应：硝基芳烃的区域特异性合成，不受取向规则的影响

  摘要：

  描述了钯催化的螯合辅助芳基CH键的邻位硝化反应。一系列氮杂芳烃（例如2-芳基喹喔啉，吡啶，喹啉和吡唑）被硝化，具有出色的化学和区域选择性。使用ø -甲基肟基团为一个可移动定向基团，各种的区域专一性合成ø硝基芳基酮经由涉及三个步骤的方法来实现从开始芳基酮Pd催化的本位C-H键的-nitration作为关键步骤。机理研究支持在氧化条件下涉及Pd（（II / III）和/或Pd（II / IV）催化循环的银介导的自由基机理。

  DOI：

  10.1021/jo400594j

文献信息

• Palladium-Catalyzed Chelation-Assisted Aromatic C–H Nitration: Regiospecific Synthesis of Nitroarenes Free from the Effect of the Orientation Rules
  作者：Wei Zhang、Shaojie Lou、Yunkui Liu、Zhenyuan Xu

  DOI：10.1021/jo400594j

  日期：2013.6.21

  ortho-nitration of aryl C–H bond is described. A range of azaarenes such as 2-arylquinoxalines, pyridines, quinoline, and pyrazoles were nitrated with excellent chemo- and regioselectivity. Using the O-methyl oximyl group as a removable directing group, the regiospecific synthesis of a variety of o-nitro aryl ketones was achieved starting from aryl ketones via a three-step process involving the Pd-catalyzed

  描述了钯催化的螯合辅助芳基CH键的邻位硝化反应。一系列氮杂芳烃（例如2-芳基喹喔啉，吡啶，喹啉和吡唑）被硝化，具有出色的化学和区域选择性。使用ø -甲基肟基团为一个可移动定向基团，各种的区域专一性合成ø硝基芳基酮经由涉及三个步骤的方法来实现从开始芳基酮Pd催化的本位C-H键的-nitration作为关键步骤。机理研究支持在氧化条件下涉及Pd（（II / III）和/或Pd（II / IV）催化循环的银介导的自由基机理。