1-N-benzyl-5-(2-deuterioacetyl)uracil | 1434536-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-N-benzyl-5-(2-deuterioacetyl)uracil
• 英文别名: 1-Benzyl-5-(2-deuterioacetyl)pyrimidine-2,4-dione；1-benzyl-5-(2-deuterioacetyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1434536-05-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 245.242
• InChiKey: XGYGNSFBSSDNPP-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyl-5-ethynyluracil 在 deuterated methanol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 1-N-benzyl-5-(2-deuterioacetyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  5-乙炔基尿嘧啶核苷的氢化反应：5-(2-Germylvinyl) 尿嘧啶和 5-(2-Germylacetyl) 尿嘧啶核苷的形成

  摘要：

  受保护的5-乙炔基尿嘧啶核苷与三烷基- ，三芳基，的立体选择性自由基介导的hydrogermylation -或三（三甲硅烷基）锗，得到（ż）- 5-（2- germylvinyl）尿苷，2'-脱氧尿苷，或ARA -尿苷作为主要产品。β-三苯基锗烷基乙烯基自由基中间体与氧的反应和所得过氧自由基的断裂也以低至中等产率提供了5-[2-(三苯基锗烷基)乙酰基]嘧啶核苷。后者在 MeOH 中的热异构化通过四中心活化的复合物发生，随后所得O-锗基取代的烯醇的水解以定量产率产生 5-乙酰尿嘧啶核苷。

  DOI：

  10.1021/jo400590z

文献信息

• Hydrogermylation of 5-Ethynyluracil Nucleosides: Formation of 5-(2-Germylvinyl)uracil and 5-(2-Germylacetyl)uracil Nucleosides
  作者：Yong Liang、Jean-Philippe Pitteloud、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1021/jo400590z

  日期：2013.6.7

  A stereoselective radical-mediated hydrogermylation of the protected 5-ethynyluracil nucleosides with trialkyl-, triaryl,- or tris(trimethylsilyl)germanes gave (Z)-5-(2-germylvinyl)uridine, 2′-deoxyuridine, or ara-uridine as major products. Reaction of the β-triphenylgermyl vinyl radical intermediate with oxygen and fragmentation of the resulting peroxyradical provided also 5-[2-(triphenylgermyl)acetyl]pyrimidine

  受保护的5-乙炔基尿嘧啶核苷与三烷基- ，三芳基，的立体选择性自由基介导的hydrogermylation -或三（三甲硅烷基）锗，得到（ż）- 5-（2- germylvinyl）尿苷，2'-脱氧尿苷，或ARA -尿苷作为主要产品。β-三苯基锗烷基乙烯基自由基中间体与氧的反应和所得过氧自由基的断裂也以低至中等产率提供了5-[2-(三苯基锗烷基)乙酰基]嘧啶核苷。后者在 MeOH 中的热异构化通过四中心活化的复合物发生，随后所得O-锗基取代的烯醇的水解以定量产率产生 5-乙酰尿嘧啶核苷。