2-chloro-2-(3-chloropyridin-4-yl)-N-(2-methoxybenzyl)-acetamide | 1436853-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-chloro-2-(3-chloropyridin-4-yl)-N-(2-methoxybenzyl)-acetamide
• 英文别名: 2-chloro-2-(3-chloropyridin-4-yl)-N-[(2-methoxyphenyl)methyl]acetamide
• CAS: 1436853-09-6
• 化学式: C₁₅H₁₄Cl₂N₂O₂
• 分子量: 325.194
• InChiKey: HNFONXJFVKMAPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-N-(2-methoxybenzyl)pyridin-4-amine 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到2-chloro-2-(3-chloropyridin-4-yl)-N-(2-methoxybenzyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过亲核芳香取代重排4-氨基-3-卤代吡啶。

  摘要：

  描述了3-卤代-4-氨基吡啶与酰氯和三乙胺的反应。以中等至高产率获得吡啶-4-基α-取代的乙酰胺产物。提出的重排反应，其中假定的N-酰化的中间体通过亲核芳香族取代在分子内发生反应，导致形成正式的两碳插入。

  DOI：

  10.1021/jo4003773

文献信息

• Rearrangement of 4-Amino-3-halo-pyridines by Nucleophilic Aromatic Substitution
  作者：Matthäus Getlik、Brian J. Wilson、M. Monzur Morshed、Iain D. G. Watson、Doris Tang、Pandiaraju Subramanian、Rima Al-awar

  DOI：10.1021/jo4003773

  日期：2013.6.7

  triethylamine is described. The pyridin-4-yl α-substituted acetamide products were obtained in moderate to high yields. The presented rearrangement reaction, in which the presumed N-acylated intermediate reacts intramolecularly via nucleophilic aromatic substitution, results in a formal two-carbon insertion.

  描述了3-卤代-4-氨基吡啶与酰氯和三乙胺的反应。以中等至高产率获得吡啶-4-基α-取代的乙酰胺产物。提出的重排反应，其中假定的N-酰化的中间体通过亲核芳香族取代在分子内发生反应，导致形成正式的两碳插入。