B₂C₄O₄(IDip)₂ | 1472632-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: B₂C₄O₄(IDip)₂
• 英文别名: B₂C₄O₄(1,3-bis-(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene)₂；Bicyclo-B2C4O4-bis(1,3-bis-(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene)；4,8-bis[1,3-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]imidazol-1-ium-2-yl]-2,6-dioxa-4,8-diboranuidabicyclo[3.3.0]octa-1(8),4-diene-3,7-dione
• CAS: 1472632-83-9
• 化学式: C₅₈H₇₂B₂N₄O₄
• 分子量: 910.856
• InChiKey: MGGVMGGIHAYNLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 B₂(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene)2 以 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 B₂C₄O₄(IDip)₂
  参考文献：
  名称：

  Metal-free binding and coupling of carbon monoxide at a boron–boron triple bond

  摘要：

  许多含金属化合物和一些不含金属的化合物都能与一氧化碳结合。然而，只有少数含金属化合物能够诱导两个或更多一氧化碳分子结合，这有可能成为将一氧化碳用作有机分子合成中单碳原子构建模块的方法。在这项工作中，一氧化碳在室温和常压下被添加到硼-硼三键中，形成了一种含有四个等量一氧化碳的化合物：一种平面双环双硼内酯。通过控制向二硼化合物中添加一个一氧化碳，分离出一种一氧化碳偶联反应的中间体，并对其结构进行了表征。电化学测量证实了二硼化合物的强还原性。一氧化碳分子的偶联对于有机合成来说是一个很有吸引力的前景，但只有少数金属配合物能够做到这一点。现在，一种含有硼-硼三键的化合物已被证明能够通过一种含有单个一氧化碳的中间体诱导四个一氧化碳分子结合。

  DOI：

  10.1038/nchem.1778

文献信息

• Metal-free binding and coupling of carbon monoxide at a boron–boron triple bond
  作者：Holger Braunschweig、Theresa Dellermann、Rian D. Dewhurst、William C. Ewing、Kai Hammond、J. Oscar C. Jimenez-Halla、Thomas Kramer、Ivo Krummenacher、Jan Mies、Ashwini K. Phukan、Alfredo Vargas

  DOI：10.1038/nchem.1778

  日期：2013.12

  Many metal-containing compounds, and some metal-free compounds, will bind carbon monoxide. However, only a handful of metal-containing compounds have been shown to induce the coupling of two or more CO molecules, potentially a method for the use of CO as a one-carbon-atom building block for the synthesis of organic molecules. In this work, CO was added to a boron–boron triple bond at room temperature and atmospheric pressure, resulting in a compound into which four equivalents of CO are incorporated: a flat, bicyclic, bis(boralactone). By the controlled addition of one CO to the diboryne compound, an intermediate in the CO coupling reaction was isolated and structurally characterized. Electrochemical measurements confirm the strongly reducing nature of the diboryne compound. The coupling of carbon monoxide molecules is an attractive prospect for organic synthesis, but only a few metal complexes are known to do this. A compound containing a boron–boron triple bond has now been shown to induce the coupling of four CO molecules, through an intermediate with a single CO.

  许多含金属化合物和一些不含金属的化合物都能与一氧化碳结合。然而，只有少数含金属化合物能够诱导两个或更多一氧化碳分子结合，这有可能成为将一氧化碳用作有机分子合成中单碳原子构建模块的方法。在这项工作中，一氧化碳在室温和常压下被添加到硼-硼三键中，形成了一种含有四个等量一氧化碳的化合物：一种平面双环双硼内酯。通过控制向二硼化合物中添加一个一氧化碳，分离出一种一氧化碳偶联反应的中间体，并对其结构进行了表征。电化学测量证实了二硼化合物的强还原性。一氧化碳分子的偶联对于有机合成来说是一个很有吸引力的前景，但只有少数金属配合物能够做到这一点。现在，一种含有硼-硼三键的化合物已被证明能够通过一种含有单个一氧化碳的中间体诱导四个一氧化碳分子结合。