((2R,3S,6R)-6-methoxy-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-6-((trimethylsilyl)ethynyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methanol | 1431879-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2R,3S,6R)-6-methoxy-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-6-((trimethylsilyl)ethynyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methanol
• 英文别名: [(2R,3S,6R)-6-methoxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-(2-trimethylsilylethynyl)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 1431879-72-9
• 化学式: C₂₀H₃₀O₅Si
• 分子量: 378.541
• InChiKey: JGINMNNDXDVDJF-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,6R)-6-methoxy-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-6-((trimethylsilyl)ethynyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methanol 在 chromium dichloride 、 三氧化硫吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二异丙基乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 (2R,6R)-2-((E)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-1-en-1-yl)-6-methoxy-6-((trimethylsilyl)ethynyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-3-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1–C21 Domain of Azaspiracids-1 and −3

  摘要：

  An efficient synthesis of the C1-C21 fragment of azaspiracids-1 and -3 is described. This features a Nozaki-Hiyama-Kishi reaction to couple the AB and CD ring precursors and formation of the THF-fused ABCD trioxadispiroketal system under thermodynamic conditions.

  DOI：

  10.1021/ol400487e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-1-(trimethylsilyl)hex-1-yn-3-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到((2R,3S,6R)-6-methoxy-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-6-((trimethylsilyl)ethynyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1–C21 Domain of Azaspiracids-1 and −3

  摘要：

  An efficient synthesis of the C1-C21 fragment of azaspiracids-1 and -3 is described. This features a Nozaki-Hiyama-Kishi reaction to couple the AB and CD ring precursors and formation of the THF-fused ABCD trioxadispiroketal system under thermodynamic conditions.

  DOI：

  10.1021/ol400487e

文献信息

• Synthesis of the C1–C21 Domain of Azaspiracids-1 and −3
  作者：Zhigao Zhang、Yue Ding、Jianyan Xu、Yong Chen、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1021/ol400487e

  日期：2013.5.17

  An efficient synthesis of the C1-C21 fragment of azaspiracids-1 and -3 is described. This features a Nozaki-Hiyama-Kishi reaction to couple the AB and CD ring precursors and formation of the THF-fused ABCD trioxadispiroketal system under thermodynamic conditions.