3-{[(4-氯苯基)氨基]甲基}-5-(3,4,5-三甲氧苯基)-1,3,4-噁二唑-2(3H)-酮 | 73110-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 3-{[(4-氯苯基)氨基]甲基}-5-(3,4,5-三甲氧苯基)-1,3,4-噁二唑-2(3H)-酮
• 中文别名: 6-氯-2-(4-氯苯基)-2H-苯并吡喃
• 英文名称: 6-chloro-2-(4-chlorophenyl)-2H-chromene
• 英文别名: 6-Chloro-2-(4-chlorophenyl)-2H-1-benzopyran
• CAS: 73110-92-6
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O
• 分子量: 277.15
• InChiKey: BVVWAIYTJZYVGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{[(4-氯苯基)氨基]甲基}-5-(3,4,5-三甲氧苯基)-1,3,4-噁二唑-2(3H)-酮 、 苯硼酸 在 5,5'-双(二苯基磷)-四氟-二-1,3-苯二氧杂环 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到(R)-6-chloro-2-(4-chlorophenyl)-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的不对称氢芳基化反应生成二萘嵌苯的动力学拆分和动态动力学拆分

  摘要：

  首次报道了色烯的高效动力学拆分和动态动力学拆分，它们是通过铑催化的不对称氢芳基化途径进行的。这种新方法可以以高收率和优异的ee 值（高达532的s因子）提供多种途径获得包含邻位立体异构中心的各种手性2,3-二芳基-苯并二氢吡喃，以及回收的手性黄酮。特别值得注意的是，该策略可以进一步扩展到建立苯二甲醛缩醛动力学拆分的动态版本，并允许完全接触手性异黄酮和α-芳基氢香豆素。

  DOI：

  10.1002/anie.201900721
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-Chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-{[(4-氯苯基)氨基]甲基}-5-(3,4,5-三甲氧苯基)-1,3,4-噁二唑-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  铑催化的不对称氢芳基化反应生成二萘嵌苯的动力学拆分和动态动力学拆分

  摘要：

  首次报道了色烯的高效动力学拆分和动态动力学拆分，它们是通过铑催化的不对称氢芳基化途径进行的。这种新方法可以以高收率和优异的ee 值（高达532的s因子）提供多种途径获得包含邻位立体异构中心的各种手性2,3-二芳基-苯并二氢吡喃，以及回收的手性黄酮。特别值得注意的是，该策略可以进一步扩展到建立苯二甲醛缩醛动力学拆分的动态版本，并允许完全接触手性异黄酮和α-芳基氢香豆素。

  DOI：

  10.1002/anie.201900721

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Chromene Acetals and Boronic Acids
  作者：Thomas J. A. Graham、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/ol300364s

  日期：2012.3.16

  nes is described. Under base-free conditions, readily accessible 2-ethoxy-2H-chromenes undergo Csp3–O activation and Csp3–C bond formation in the presence of an inexpensive nickel catalyst and boronic acids. This new strategy enables broad access to 2-substituted-2H-chromenes and has been applied to the late-stage incorporation of complex molecules, including the pharmaceuticals loratidine and indomethacin

  描述了一种用于合成 2-芳基-和杂芳基-2 H-色烯的模块化和高效方案。在无碱条件下，容易获得的 2-乙氧基-2 H-色烯在廉价的镍催化剂和硼酸存在下经历 C sp 3 -O 活化和 C sp 3 -C 键形成。这种新策略可以广泛使用 2-取代-2 H-色烯，并已应用于复杂分子的后期掺入，包括药物氯雷他定和吲哚美辛甲酯。
• Intramolecular Etherification and Polyene Cyclization of π-Activated Alcohols Promoted by Hot Water
  作者：Feng-Zhi Zhang、Yan Tian、Guo-Xing Li、Jin Qu

  DOI：10.1021/jo502636d

  日期：2015.1.16

  Hot water, acting as a mildly acidic catalyst, efficiently promoted intramolecular direct nucleophilic substitution reactions of unsaturated alcohols with heteroatom or carbon nucleophiles. In a mixed solvent of water and 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP), polyene cyclizations using allylic alcohols as initiators gave the desired cyclized products, and in neat HFIP, a tricyclization reaction

  用作弱酸性催化剂的热水有效地促进了不饱和醇与杂原子或碳亲核试剂的分子内直接亲核取代反应。在水和1,1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）的混合溶剂中，使用烯丙醇作为引发剂进行多烯环化，得到所需的环化产物，在纯HFIP中，进行三环化反应一种四环产物，化学产率为51％。
• Amino-substituted flavans useful as anti-viral agents
  申请人：——

  公开号：US04461907A1

  公开（公告）日：1984-07-24

  Novel compounds of formula (IID) ##STR1## wherein either both X and Y represent groups independently selected from amino and lower alkylamino, or one of X and Y represents a group selected from amino and lower alkylamino and the other of X and Y represents a hydrogen atom have been found to be active against rhinoviruses and other viruses. Processes for producing these compounds include reduction of flavanone derivatives or of flavenes. Alternatively, reductive cyclization of chalcones affords the compounds. These may also be prepared by condensation of o-(substituted methyl)phenols with styrene derivatives. Pharmaceutical formulations and methods for the administration of the compounds are described.

  式(IID)的新化合物已被发现对鼻病毒和其他病毒具有活性，其中X和Y中的一个表示从氨基和较低的烷基氨基中独立选择的基团，或者X和Y中的一个表示从氨基和较低的烷基氨基中选择的基团，而另一个表示氢原子。制备这些化合物的方法包括还原黄酮酮衍生物或黄素。另外，还可以通过还原环化的查尔酮来获得这些化合物。这些化合物还可以通过o-(取代甲基)苯酚与苯乙烯衍生物的缩合反应制备。还描述了制药配方和化合物的管理方法。
• Novel intermediates and process for their preparation
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0051061A2

  公开（公告）日：1982-05-05

  Known and novel compounds of formula (I), wherein R, and R2 represent substituents selected from halogen atoms and nitro, cyano, trifluoromethyl, lower alkyl, lower alkoxyl, amino and hydroxyl groups are active against viruses, especially rhinoviruses. Methods for producing the compounds are described, as are pharmaceutical formulations and methods for administering the compounds to cure or prevent rhinoviral infections.

  已知的和新型的式 (I) 化合物，其中 R 和 R2 代表选自卤素原子和硝基、氰基、三氟甲基、低级烷基、低级烷氧基、氨基和羟基的取代基，对病毒，特别是鼻病毒具有活性。 描述了生产这些化合物的方法，以及使用这些化合物治疗或预防鼻病毒感染的药物制剂和方法。
• Flavans, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0004579B1

  公开（公告）日：1982-08-18