ethyl (2E)-4-[(1R,5S,7R)-1-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-6-oxaspiro[4.5]decan-7-yl]-2-methylbut-2-enoate | 1437785-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E)-4-[(1R,5S,7R)-1-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-6-oxaspiro[4.5]decan-7-yl]-2-methylbut-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-[(4R,5S,7R)-4-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-6-oxaspiro[4.5]decan-7-yl]-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 1437785-13-1
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄
• 分子量: 324.461
• InChiKey: SZYQWEYZPXVGFL-HCKPEWCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-4-[(1R,5S,7R)-1-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-6-oxaspiro[4.5]decan-7-yl]-2-methylbut-2-enoate 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl (2E)-4-[(1R,5S,7R)-1-[(2S)-but-3-en-2-yl]-6-oxaspiro[4.5]decan-7-yl]-2-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Convergent approach to complex spirocyclic pyrans: practical synthesis of the oxa-pinnaic acid core

  摘要：

  通过内部不对称诱导已实现oxa-pinnaic酸框架的对映选择性合成。所采用的合成策略展示了Achmatowicz氧化重排在从三级醇合成复杂螺环吡喃方面的适应性。

  DOI：

  10.1039/c3ob40284c
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R)-1-((R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propan-2-yl)-7-hydroxy-6-oxaspiro[4.5]dec-8-en-10-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酰肼 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 ethyl (2E)-4-[(1R,5S,7R)-1-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-6-oxaspiro[4.5]decan-7-yl]-2-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Convergent approach to complex spirocyclic pyrans: practical synthesis of the oxa-pinnaic acid core

  摘要：

  通过内部不对称诱导已实现oxa-pinnaic酸框架的对映选择性合成。所采用的合成策略展示了Achmatowicz氧化重排在从三级醇合成复杂螺环吡喃方面的适应性。

  DOI：

  10.1039/c3ob40284c

文献信息

• Convergent approach to complex spirocyclic pyrans: practical synthesis of the oxa-pinnaic acid core
  作者：Frank D. Ferrari、Adele E. Pasqua、Andrew J. Ledgard、Rodolfo Marquez

  DOI：10.1039/c3ob40284c

  日期：——

  The enantioselective synthesis of the oxa-pinnaic acid framework has been achieved through internal asymmetric induction. The synthetic strategy pursued illustrates the adaptability of the Achmatowicz oxidative rearrangement for the synthesis of complex spirocyclic pyrans starting from tertiary alcohols.

  通过内部不对称诱导已实现oxa-pinnaic酸框架的对映选择性合成。所采用的合成策略展示了Achmatowicz氧化重排在从三级醇合成复杂螺环吡喃方面的适应性。