ethyl (2E)-4-[(1R,5S,7R)-1-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-6-oxaspiro[4.5]decan-7-yl]-2-methylbut-2-enoate | 1437785-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E)-4-[(1R,5S,7R)-1-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-6-oxaspiro[4.5]decan-7-yl]-2-methylbut-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-[(4R,5S,7R)-4-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-6-oxaspiro[4.5]decan-7-yl]-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 1437785-13-1
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄
• 分子量: 324.461
• InChiKey: SZYQWEYZPXVGFL-HCKPEWCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-4-[(1R,5S,7R)-1-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-6-oxaspiro[4.5]decan-7-yl]-2-methylbut-2-enoate 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl (2E)-4-[(1R,5S,7R)-1-[(2S)-but-3-en-2-yl]-6-oxaspiro[4.5]decan-7-yl]-2-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Convergent approach to complex spirocyclic pyrans: practical synthesis of the oxa-pinnaic acid core

  摘要：

  通过内部不对称诱导已实现oxa-pinnaic酸框架的对映选择性合成。所采用的合成策略展示了Achmatowicz氧化重排在从三级醇合成复杂螺环吡喃方面的适应性。

  DOI：

  10.1039/c3ob40284c
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R)-1-((R)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propan-2-yl)-7-hydroxy-6-oxaspiro[4.5]dec-8-en-10-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酰肼 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 ethyl (2E)-4-[(1R,5S,7R)-1-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-6-oxaspiro[4.5]decan-7-yl]-2-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Convergent approach to complex spirocyclic pyrans: practical synthesis of the oxa-pinnaic acid core

  摘要：

  通过内部不对称诱导已实现oxa-pinnaic酸框架的对映选择性合成。所采用的合成策略展示了Achmatowicz氧化重排在从三级醇合成复杂螺环吡喃方面的适应性。

  DOI：

  10.1039/c3ob40284c