2-N-(Cbz-Phe-(Aib)₄)-2-amino-1,1-di(4-fluorophenyl)ethanol | 1432595-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-N-(Cbz-Phe-(Aib)₄)-2-amino-1,1-di(4-fluorophenyl)ethanol
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-[[1-[[1-[[1-[[1-[[2,2-bis(4-fluorophenyl)-2-hydroxyethyl]amino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1432595-71-5
• 化学式: C₄₇H₅₆F₂N₆O₈
• 分子量: 870.994
• InChiKey: BRPQZMRLHCCFEA-BHVANESWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯基溴化镁 在 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 2-N-(Cbz-Phe-(Aib)₄)-2-amino-1,1-di(4-fluorophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Diastereotopic fluorine substituents as 19F NMR probes of screw-sense preference in helical foldamers

  摘要：

  将含有对映体氟取代基的简单氨基醇或氨基酯单体连接到螺旋肽的 C 端，将氟原子置于非对映环境中，并在 19F NMR 光谱中产生两个不同且易于识别的信号。对于由非手性单体构建的动态反转螺旋，19F 信号之间的化学位移分离提供了一种简单的方法，在不对称偏置导致螺旋顺应性偏好的情况下，可以分析低聚物中螺旋顺应性构象的比例。

  DOI：

  10.1039/c3ob40463c

文献信息

• Diastereotopic fluorine substituents as 19F NMR probes of screw-sense preference in helical foldamers
  作者：Sarah J. Pike、Matteo De Poli、Wojciech Zawodny、James Raftery、Simon J. Webb、Jonathan Clayden

  DOI：10.1039/c3ob40463c

  日期：——

  Ligating simple amino alcohol or amino ester monomers containing enantiotopic fluorine substituents to the C-terminus of a helical peptide places the fluorine atoms in diastereotopic environments, and gives two distinct and easily identifiable signals in the 19F NMR spectrum. In the case of a dynamically inverting helix built from achiral monomers, the chemical shift separation between the 19F signals provides a simple means of analysing the ratio of screw-sense conformers in the oligomer, in cases where an asymmetric bias leads to a screw-sense preference.

  将含有对映体氟取代基的简单氨基醇或氨基酯单体连接到螺旋肽的 C 端，将氟原子置于非对映环境中，并在 19F NMR 光谱中产生两个不同且易于识别的信号。对于由非手性单体构建的动态反转螺旋，19F 信号之间的化学位移分离提供了一种简单的方法，在不对称偏置导致螺旋顺应性偏好的情况下，可以分析低聚物中螺旋顺应性构象的比例。