phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1439814-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Glc(b1-6)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bz(-4)]Glc(b1-6)Glc(b)-SPh；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1439814-23-9
• 化学式: C₇₃H₆₄O₂₂S
• 分子量: 1325.36
• InChiKey: JVVNGRCDSYHXIE-RKSRSVOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  316
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-((benzoyloxy)methyl)-6-(((2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tris(benzoyloxy)-6-bromotetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以40%的产率得到phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亚锡基介导的未保护苯基 1-硫代糖基吡喃糖苷的区域选择性 6-O-糖基化

  摘要：

  描述了通过未受保护的糖基受体的区域选择性糖基化合成 (16) 连接的糖类的简单程序。衍生自 D-葡萄糖、D-半乳糖和 D-甘露糖的苯基 1-巯基吡喃糖苷用氧化二丁基锡处理以引入亚锡基缩醛，然后使用 Koenigs-Knorr 方案在 6 位进行选择性糖基化。D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖和D-葡糖胺的过酰化糖基溴化物用作供体，以中等至良好的产率得到相应的(16)-连接的二糖。使用衍生自 D-葡萄糖和 D-半乳糖的糖基供体和受体获得最佳结果。完全酰化的二糖硫糖苷也可以作为区域选择性偶联的糖基供体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300026

文献信息

• Stannylene-Mediated Regioselective 6-<i>O</i>-Glycosylation of Unprotected Phenyl 1-Thioglycopyranosides
  作者：Agnese Maggi、Robert Madsen

  DOI：10.1002/ejoc.201300026

  日期：2013.5

  straightforward procedure is described for the synthesis of (16)-linked saccharides by regioselective glycosylation of unprotected glycosyl acceptors. Phenyl 1-thioglycopyranosides derived from D-glucose, D-galactose and D-mannose were treated with dibutyltin oxide to introduce a stannylene acetal, and then subjected to selective glycosylation at the 6-position with the Koenigs–Knorr protocol. Peracylated glycosyl

  描述了通过未受保护的糖基受体的区域选择性糖基化合成 (16) 连接的糖类的简单程序。衍生自 D-葡萄糖、D-半乳糖和 D-甘露糖的苯基 1-巯基吡喃糖苷用氧化二丁基锡处理以引入亚锡基缩醛，然后使用 Koenigs-Knorr 方案在 6 位进行选择性糖基化。D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖和D-葡糖胺的过酰化糖基溴化物用作供体，以中等至良好的产率得到相应的(16)-连接的二糖。使用衍生自 D-葡萄糖和 D-半乳糖的糖基供体和受体获得最佳结果。完全酰化的二糖硫糖苷也可以作为区域选择性偶联的糖基供体。