5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)penta-1,3-diynyl-trimethylsilane | 1452808-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)penta-1,3-diynyl-trimethylsilane
• 英文别名: 5-(1,3-benzodioxol-5-yl)penta-1,3-diynyl-trimethylsilane
• CAS: 1452808-13-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂Si
• 分子量: 256.376
• InChiKey: MLFOLYYFIUZYFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)penta-1,3-diynyl-trimethylsilane 、 tert-butyldimethyl((6-(trimethylsilyl)hexa-3,5-diyn-1-yl)oxy)silane 在 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到11-(1,3-Benzodioxol-5-yl)undeca-3,5,7,9-tetraynoxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Kingianins A，D和F的全合成

  摘要：

  适合国王的合成：（±）-kingianins A，D和F的总合成已通过十个步骤完成。主要特性包括克级合成和到（部分还原的共轭tetrayne的Ž，Ž，Ž，Ž）-tetraene，一个（的多米诺8π-6π电环环闭合Ž，Ž，Ž，Ž）-tetraene ，以及功能化的双环[4.2.0]辛二烯前体的自由基阳离子催化形式Diels-Alder二聚。

  DOI：

  10.1002/anie.201210084
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(三甲硅基)-1,3-丁二炔 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 methyllithium lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 19.34h， 生成 5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)penta-1,3-diynyl-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Kingianins A，D和F的全合成

  摘要：

  适合国王的合成：（±）-kingianins A，D和F的总合成已通过十个步骤完成。主要特性包括克级合成和到（部分还原的共轭tetrayne的Ž，Ž，Ž，Ž）-tetraene，一个（的多米诺8π-6π电环环闭合Ž，Ž，Ž，Ž）-tetraene ，以及功能化的双环[4.2.0]辛二烯前体的自由基阳离子催化形式Diels-Alder二聚。

  DOI：

  10.1002/anie.201210084

文献信息

• Total Synthesis of Kingianins A, D, and F
  作者：Samuel L. Drew、Andrew L. Lawrence、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1002/anie.201210084

  日期：2013.4.8

  A synthesis fit for a king: The total synthesis of (±)‐kingianins A, D, and F has been achieved in ten steps. Key features include the gram‐scale synthesis and partial reduction of a conjugated tetrayne to a (Z,Z,Z,Z)‐tetraene, the domino 8π–6π electrocyclic ring closure of a (Z,Z,Z,Z)‐tetraene, and the radical‐cation‐catalyzed formal Diels–Alder dimerization of functionalized bicyclo[4.2.0]octadiene

  适合国王的合成：（±）-kingianins A，D和F的总合成已通过十个步骤完成。主要特性包括克级合成和到（部分还原的共轭tetrayne的Ž，Ž，Ž，Ž）-tetraene，一个（的多米诺8π-6π电环环闭合Ž，Ž，Ž，Ž）-tetraene ，以及功能化的双环[4.2.0]辛二烯前体的自由基阳离子催化形式Diels-Alder二聚。