11-(1,3-Benzodioxol-5-yl)undeca-3,5,7,9-tetraynoxy-tert-butyl-dimethylsilane | 1452808-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 11-(1,3-Benzodioxol-5-yl)undeca-3,5,7,9-tetraynoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• 英文别名: 11-(1,3-benzodioxol-5-yl)undeca-3,5,7,9-tetraynoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1452808-11-5
• 化学式: C₂₄H₂₆O₃Si
• 分子量: 390.554
• InChiKey: PITXNLCQEJOCRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(1,3-Benzodioxol-5-yl)undeca-3,5,7,9-tetraynoxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 乙醇 、 锌 、 tris-(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.33h， 生成 kingianin F
  参考文献：
  名称：

  Kingianins A，D和F的全合成

  摘要：

  适合国王的合成：（±）-kingianins A，D和F的总合成已通过十个步骤完成。主要特性包括克级合成和到（部分还原的共轭tetrayne的Ž，Ž，Ž，Ž）-tetraene，一个（的多米诺8π-6π电环环闭合Ž，Ž，Ž，Ž）-tetraene ，以及功能化的双环[4.2.0]辛二烯前体的自由基阳离子催化形式Diels-Alder二聚。

  DOI：

  10.1002/anie.201210084
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基硅杂氧基)-1-丁炔 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 正丁基锂 、 magnesium,2-methylpropane,bromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 11-(1,3-Benzodioxol-5-yl)undeca-3,5,7,9-tetraynoxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  天然产物酸环己烯酸A，金鸡酸E和金鸡苷A，D和F的统一全合成†

  摘要：

  衡量合成策略强度的方法是它的多功能性：具体地说，它是否允许准备结构上不同的目标。本文中，我们公开了用于三种不同结构类型的天然产物的总合成的统一方法，所有这些天然形式都以外消旋混合物的形式天然存在。分歧点涉及共轭四炔的末端烷基化，最终达到显着缩短的己二酸A的合成（8个步骤），金刚酸E的第一个全合成（8个步骤）和金刚苷的第二代合成A，D和F（11个步骤）。提出了在金刚烷酸E的生物合成中氧化还原催化的证据。

  DOI：

  10.1039/c5sc00794a