(2S)-2-[1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpropan-2-yl]-4-methoxy-2,3-dihydropyran-6-one | 1429412-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S)-2-[1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpropan-2-yl]-4-methoxy-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1429412-41-8
• 化学式: C₂₆H₃₄O₄Si
• 分子量: 438.639
• InChiKey: HXUGUTDZCGRLFA-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpropan-2-yl]-4-methoxy-2,3-dihydropyran-6-one 在 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到(4S,6S)-6-[1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpropan-2-yl]-4-methoxyoxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-peloruside A † C9–C19亚基的立体选择性合成

  摘要：

  公开了有效的抗肿瘤药鹅膏苷A的C9–C19片段的立体选择性合成。C11立体定向中心是由遵循Carreira规程的乙烯基Mukaiyama aldol反应形成的，具有出色的立体控制能力。C13立体异构中心通过底物控制的还原反应引入。C15立体中心是使用Noyori的不对称转移氢化法形成的，而Z-三取代的双键则是通过炔烃的区域选择性加氢氢化，然后使用Lipshutz的方法甲基化乙烯基锡烷形成的。C18手性中心是通过化学酶法引入的。

  DOI：

  10.1039/c3ob27508f
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 (R)-Tol-BINAP 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 nujol 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.8h， 生成 (2S)-2-[1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpropan-2-yl]-4-methoxy-2,3-dihydropyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-peloruside A † C9–C19亚基的立体选择性合成

  摘要：

  公开了有效的抗肿瘤药鹅膏苷A的C9–C19片段的立体选择性合成。C11立体定向中心是由遵循Carreira规程的乙烯基Mukaiyama aldol反应形成的，具有出色的立体控制能力。C13立体异构中心通过底物控制的还原反应引入。C15立体中心是使用Noyori的不对称转移氢化法形成的，而Z-三取代的双键则是通过炔烃的区域选择性加氢氢化，然后使用Lipshutz的方法甲基化乙烯基锡烷形成的。C18手性中心是通过化学酶法引入的。

  DOI：

  10.1039/c3ob27508f

文献信息

• A stereoselective synthesis of the C9–C19 subunit of (+)-peloruside A
  作者：Sadagopan Raghavan、V. Vinoth Kumar

  DOI：10.1039/c3ob27508f

  日期：——

  The stereoselective synthesis of a C9–C19 fragment of the potent antitumor agent peloruside A is disclosed. The C11 stereogenic centre was created by a vinylogous Mukaiyama aldol reaction following Carreira's protocol, with excellent stereocontrol. The C13 stereogenic centre was introduced by a substrate controlled reduction. The C15 stereocentre was fashioned using Noyori's asymmetric transfer hydrogenation

  公开了有效的抗肿瘤药鹅膏苷A的C9–C19片段的立体选择性合成。C11立体定向中心是由遵循Carreira规程的乙烯基Mukaiyama aldol反应形成的，具有出色的立体控制能力。C13立体异构中心通过底物控制的还原反应引入。C15立体中心是使用Noyori的不对称转移氢化法形成的，而Z-三取代的双键则是通过炔烃的区域选择性加氢氢化，然后使用Lipshutz的方法甲基化乙烯基锡烷形成的。C18手性中心是通过化学酶法引入的。