phenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-(4-methoxy)benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1428238-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-(4-methoxy)benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-2-(4-methoxyphenyl)-7,8-bis(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 1428238-38-3
• 化学式: C₃₄H₃₄O₆S
• 分子量: 570.706
• InChiKey: NQHPJZKASALWLJ-GPYWBMRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-(4-methoxy)benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到phenyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有间接选择因子Xa抑制活性的抗凝血五糖伊曲帕林的新型合成方法

  摘要：

  通过两种新颖的合成途径制备了具有完全选择性的Xa抑制活性的完全O-硫酸化，O-甲基化，肝素相关的五糖Idraparinux 。每种途径均基于使用相同的含1-艾杜糖醛酸的三糖受体的2 + 3嵌段合成，所述三糖受体被葡糖醛酸二糖供体或其未氧化的前体糖基化。后一种途径涉及以五糖水平将葡萄糖单元氧化成d-葡萄糖醛酸，被证明是更有效的，以合理的总产率提供了目标五糖。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.076

文献信息

• Novel syntheses of Idraparinux, the anticoagulant pentasaccharide with indirect selective factor Xa inhibitory activity
  作者：Mihály Herczeg、Erika Mező、László Lázár、Anikó Fekete、Katalin E. Kövér、Sándor Antus、Anikó Borbás

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.076

  日期：2013.4

  Idraparinux, the fully O-sulfated, O-methylated, heparin-related pentasaccharide possessing selective factor Xa inhibitory activity, was prepared by two novel synthetic pathways. Each route was based on a 2+3 block synthesis utilizing the same l-iduronic acid-containing trisaccharide acceptor, which was glycosylated with either a glucuronide disaccharide donor or its non-oxidized precursor. The latter

  通过两种新颖的合成途径制备了具有完全选择性的Xa抑制活性的完全O-硫酸化，O-甲基化，肝素相关的五糖Idraparinux 。每种途径均基于使用相同的含1-艾杜糖醛酸的三糖受体的2 + 3嵌段合成，所述三糖受体被葡糖醛酸二糖供体或其未氧化的前体糖基化。后一种途径涉及以五糖水平将葡萄糖单元氧化成d-葡萄糖醛酸，被证明是更有效的，以合理的总产率提供了目标五糖。