3-丁氨基丙酰胺 | 3813-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-丁氨基丙酰胺
• 英文名称: 3-(butylamino)propanamide
• CAS: 3813-26-1
• 化学式: C₇H₁₆N₂O
• mdl: MFCD01475859
• 分子量: 144.217
• InChiKey: XQVFSQZADCUSDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-4-戊酸 、 3-丁氨基丙酰胺 在 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  好氧铜催化烯烃氧化合成氨基内酯

  摘要：

  通过好氧铜催化可实现与各种链烯酸和富电子胺相容的便捷烯烃氧胺化反应。复杂氨基内酯产物的立体选择性形成突出了该方案的合成价值。此外，还已经通过简单的还原方法证明了将产物衍生为特权氮杂环的方法。建议该反应通过铜催化的碘内酯化过程进行。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b04060
• 作为产物：
  描述：

  正丁胺 、 丙烯酰胺 在 ES-SO₃H*Pyridine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以90%的产率得到3-丁氨基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  An efficient biomaterial supported bifunctional organocatalyst (ES-SO3− C5H5NH+) for the synthesis of β-amino carbonyls

  摘要：

  一种由化学改性的含磺酸基团的膨胀玉米淀粉与吡啶反应合成的生物材料负载型有机催化剂，在胺与缺电子烯烃的aza-Michael加成反应中，表现出优异的催化活性，可高效合成β-氨基羰基化合物。与淀粉接枝磺酸酸或相应的均相吡啶盐-对甲苯磺酸盐相比，所制备的双功能有机催化剂显著提高了反应速率。

  DOI：

  10.1039/c0ob00965b

文献信息

• Graphene oxide: an efficient and reusable carbocatalyst for aza-Michael addition of amines to activated alkenes
  作者：Sanny Verma、Harshal P. Mungse、Neeraj Kumar、Shivani Choudhary、Suman L. Jain、Bir Sain、Om P. Khatri

  DOI：10.1039/c1cc15230k

  日期：——

  Graphene oxide was found to be a highly efficient, reusable and cost-effective organocatalyst for the aza-Michael addition of amines to activated alkenes to furnish corresponding β-amino compounds in excellent yields.

  氧化石墨烯被发现是一种高效、可重复使用且成本效益良好的有机催化剂，用于胺与活化烯烃的氮迈克尔加成反应，能以优异的产率制备相应的β-氨基化合物。
• Aza-Michael Mono-addition Using Acidic Alumina under Solventless Conditions
  作者：Giovanna Bosica、Roderick Abdilla

  DOI：10.3390/molecules21060815

  日期：——

  Aza-Michael reactions between primary aliphatic and aromatic amines and various Michael acceptors have been performed under environmentally-friendly solventless conditions using acidic alumina as a heterogeneous catalyst to selectively obtain the corresponding mono-adducts in high yields. Ethyl acrylate was the main acceptor used, although others such as acrylonitrile, methyl acrylate and acrylamide

  脂肪族和芳香族伯胺与各种迈克尔受体之间的 Aza-Michael 反应在环境友好的无溶剂条件下使用酸性氧化铝作为非均相催化剂进行，以高产率选择性地获得相应的单加合物。丙烯酸乙酯是主要使用的受体，但其他如丙烯腈、丙烯酸甲酯和丙烯酰胺也被成功利用。双官能胺也以良好到极好的产率得到单加合物。此类化合物可作为合成抗癌和抗生素药物的中间体。
• ZrOCl2·8H2O on montmorillonite K10 accelerated conjugate addition of amines to α,β-unsaturated alkenes under solvent-free conditions
  作者：Mohammed M. Hashemi、Bagher Eftekhari-Sis、Amir Abdollahifar、Behzad Khalili

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.006

  日期：2006.1

  At room temperature, ZrOCl2·8H2O on montmorillonite K10 efficiently catalyzes conjugate addition of amines to a variety of conjugated alkenes such as α,β-unsaturated carbonyl compounds, carboxylic esters, nitriles and amides under solvent-free conditions. The catalyst can be recycled for subsequent reactions without any appreciable loss of efficiency.

  在室温下，在无溶剂条件下，蒙脱石K10上的ZrOCl 2 ·8H 2 O有效地催化了胺与各种共轭烯烃（如α，β-不饱和羰基化合物，羧酸酯，腈和酰胺）的共轭加成反应。催化剂可以再循环用于随后的反应，而没有任何明显的效率损失。
• Model Reactions of Acrylamide with Selected Amino Compounds
  作者：Rosario Zamora、Rosa M. Delgado、Francisco J. Hidalgo

  DOI：10.1021/jf903378x

  日期：2010.2.10

  The reaction of acrylamide with amines, amino acids, and polypeptides was studied in an attempt to understand the role of amino compounds on acrylamide fate. The obtained results showed that amino compounds are added to acrylamide by means of a Michael addition to produce the corresponding 3-(alkylamino)propionamides. Although 3-(alkylamino)propionamides can also be added to a new molecule of acrylamide

  为了理解氨基化合物对丙烯酰胺命运的作用，研究了丙烯酰胺与胺，氨基酸和多肽的反应。所获得的结果表明，通过迈克尔加成将氨基化合物加到丙烯酰胺中以产生相应的3-（烷基氨基）丙酰胺。尽管还可以将3-（烷基氨基）丙酰胺加到新的丙烯酰胺分子中以产生新的加合物，但是在所用条件下，其中丙烯酰胺的浓度远低于氨基化合物的浓度，未检测到该最后的加合物。产生的3-（烷基氨基）丙酰胺不稳定，加成反应容易通过加热逆转。因此，通过消除反应由3-（烷基氨基）丙酰胺产生丙烯酰胺。但是，活化能（两个反应的e a）不相同。实际上，丙烯酰胺似乎以比迈克尔加合物的消除反应更低的活化能转化为其迈克尔加合物。因此，当丙烯酰胺在甘氨酸存在下于60°C储存时，丙烯酰胺在14天后消失。但是，当将这些样品在180°C下再次加热20分钟时，平衡重新建立，并且检测到大量的丙烯酰胺。所有这些结果表明，氨基化合物在储存后食品中丙烯酰胺含量的变化中可能
• SUBSTITUTED HETEROARYL- AND ARYL-CYCLOPROPYLAMINE ACETAMIDES AND THEIR USE
  申请人：Ortega Muñoz Alberto

  公开号：US20120264823A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The invention relates to compounds of Formula (I): (A′) x -(A)-(B)—(Z)-(L)-C(═O)NH 2 or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, wherein: (A) is heteroaryl or aryl; each (A′), if present, is indepedently chosen from aryl, arylalkoxy, arylalkyl, heterocyclyl, aryloxy, halo, alkoxy, haloalkyl, cycloalkyl, haloalkoxy, and cyano, wherein each (A′) is substituted with 0, 1, 2 or 3 substituents independently chosen from halo, haloalkyl, aryl, arylalkoxy, alkyl, alkoxy, cyano, sulfonyl, sulfinyl, and carboxamide; X is 0, 1, 2, or 3; (B) is a cyclopropyl ring, wherein (A) and (Z) are covalently bonded to different carbon atoms of (B); (Z) is —NH—; and (L) is —(CH 2 ) m CR 1 ,R 2 —, wherein m is 0, 1, 2, 3, 4, 5, or 6, and wherein R 1 and R 2 are each independently hydrogen or C 1 -C 6 alkyl; provided that, if (L) is —CH 2 — or —CH(CH 3 )—, then X is not 0. The compounds of the invention are useful in the treatment of diseases such as cancer and neurodegenerative diseases.

  本发明涉及式（I）的化合物：（A'）x-（A）-（B）-（Z）-（L）-C（═O）NH2或其药学上可接受的盐或溶剂，其中：（A）是杂环芳基或芳基；每个（A'）（如果存在）独立地选择自芳基，芳基烷氧基，芳基烷基，杂环芳基，芳氧基，卤素，烷氧基，卤代烷基，环烷基，卤代烷氧基和氰基，其中每个（A'）都被0、1、2或3个取代基独立地取代，所述取代基独立地选择自卤素，卤代烷基，芳基，芳基烷氧基，烷基，烷氧基，氰基，磺酰基，磺酰亚基和羧酰胺；X为0、1、2或3；（B）为环丙基环，其中（A）和（Z）与（B）的不同碳原子共价键合；（Z）为—NH—；（L）为—（CH2）mCR1，R2—，其中m为0、1、2,3,4,5或6，R1和R2各自独立地为氢或C1-C6烷基；但如果（L）为—CH2—或—CH（CH3）—，则X不为0。本发明的化合物在治疗癌症和神经退行性疾病等疾病方面有用。