2-(2-Hydroxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonitrile | 1365772-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-Hydroxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonitrile
• 英文别名: 2-(2-hydroxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonitrile
• CAS: 1365772-83-3
• 化学式: C₁₄H₉N₃O
• 分子量: 235.245
• InChiKey: MZLBKDBKPWTCGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonitrile 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以419 mg的产率得到2-(2-Hydroxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过取代效应调节咪唑并[1,2- a ]吡啶在刚性基质中的激发态分子内质子转移（ESIPT）荧光

  摘要：

  2-（2'-羟基苯基）咪唑并[1,2- a ]吡啶（HPIP，1）及其衍生物的合成，并对其荧光性质进行了研究。尽管所有化合物均显示出微弱的双重发射（Φ≈0.01），这与流体溶液中的正常和激发态分子内质子转移（ESIPT）荧光有关，但它们通常在化合物溶液中均显示出有效的ESIPT荧光（Φ最高可达0.6）。聚合物基质。给电子基团和吸电子基团引入苯环分别导致ESIPT荧光发射带发生蓝移和红移。另一方面，将这些基团引入咪唑并吡啶部分导致荧光向相反方向移动。分子内质子转移（IPT）状态的从头算量子化学计算的结果与ESIPT荧光能量非常吻合。计算出的最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）能级相对于Hammett取代基常数（σ）的图显示了具有不同斜率的良好线性，这可以合理化取代基的作用及其在聚合物上的位置IPT状态。因此，我们开发了一系列HPIP作为新的ESIPT荧光化合物，并证明

  DOI：

  10.1021/jo302711t