tricarbonyl-[(2,3,4,5-η)-2-methoxycyclohexadiene-1-one]iron(0) | 1446276-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tricarbonyl-[(2,3,4,5-η)-2-methoxycyclohexadiene-1-one]iron(0)
• CAS: 1446276-47-6
• 化学式: C₁₀H₈FeO₅
• 分子量: 264.018
• InChiKey: HJSISBBQNPGZOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricarbonyl-[(2,3,4,5-η)-2-methoxycyclohexadiene-1-one]iron(0) 、 溴乙酸乙酯 在 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到tricarbonyl[(2,3,4,5-η)-1-hydroxy-1-ethoxycarbonylmethyl-2-methoxy-2,4-cyclohexadiene]iron(0)
  参考文献：
  名称：

  Siculinine 合成的 1,3-迭代有机铁方法的合成研究：使用二芳基铜酸盐试剂的有效芳基化

  摘要：

  双取代（环己二烯基）铁（1+）配合物 2b 是通过改进的路线制备的，该路线从 1,2-二甲氧基环己-1,4-二烯 3 开始。 分五步，通过与 Fe(CO) 络合来合成 2b 5、氢化物提取，水解，加入EtO2CCH2ZrBr，与HBF4反应。在二甲硫醚存在下，2b 与 2-[CH2N(CH2CH=CH2)2]-官能化的二芳基铜酸盐试剂 7 反应得到 5α-芳基环己二烯配合物 1b，产率为 88%。一项 DFT 研究比较了含有螯合 CH2NMe2 取代基的二芳基锌和二芳基铜酸盐试剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201056
• 作为产物：
  描述：

  tricarbonyl[(1,2,3,4,5-η)-1,2-dimethoxycyclohexa-2,4-dien-1-yl]iron(1+) hexafluorophosphate(1-) 、 tricarbonyl[(1,2,3,4,5-η)-2,3-dimethoxycyclohexa-2,4-dien-1-yl]iron(1+) hexafluorophosphate(1-) 反应 0.25h， 以80%的产率得到tricarbonyl-[(2,3,4,5-η)-2-methoxycyclohexadiene-1-one]iron(0)
  参考文献：
  名称：

  Siculinine 合成的 1,3-迭代有机铁方法的合成研究：使用二芳基铜酸盐试剂的有效芳基化

  摘要：

  双取代（环己二烯基）铁（1+）配合物 2b 是通过改进的路线制备的，该路线从 1,2-二甲氧基环己-1,4-二烯 3 开始。 分五步，通过与 Fe(CO) 络合来合成 2b 5、氢化物提取，水解，加入EtO2CCH2ZrBr，与HBF4反应。在二甲硫醚存在下，2b 与 2-[CH2N(CH2CH=CH2)2]-官能化的二芳基铜酸盐试剂 7 反应得到 5α-芳基环己二烯配合物 1b，产率为 88%。一项 DFT 研究比较了含有螯合 CH2NMe2 取代基的二芳基锌和二芳基铜酸盐试剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201056

文献信息

• Synthetic Studies for the 1,3-Iterative Organoiron Approach to the Synthesis of Siculinine: Efficient Arylation Using a Diarylcuprate Reagent
  作者：G. Richard Stephenson、Ian M. Palotai、Sarah Thomas、Michael Tinkl

  DOI：10.1002/ejoc.201201056

  日期：2013.4

  Disubstituted (cyclohexadienyl)iron(1+) complex 2b is prepared by an improved route that starts from 1,2-dimethoxycyclohexa-1,4-diene 3. In five steps, the synthesis of 2b is achieved by complexation with Fe(CO)5, hydride abstraction, hydrolysis, addition of EtO2CCH2ZrBr, and reaction with HBF4. In the presence of dimethyl sulfide, the reaction of 2b with 2-[CH2N(CH2CH=CH2)2]-functionalized diarylcuprate

  双取代（环己二烯基）铁（1+）配合物 2b 是通过改进的路线制备的，该路线从 1,2-二甲氧基环己-1,4-二烯 3 开始。 分五步，通过与 Fe(CO) 络合来合成 2b 5、氢化物提取，水解，加入EtO2CCH2ZrBr，与HBF4反应。在二甲硫醚存在下，2b 与 2-[CH2N(CH2CH=CH2)2]-官能化的二芳基铜酸盐试剂 7 反应得到 5α-芳基环己二烯配合物 1b，产率为 88%。一项 DFT 研究比较了含有螯合 CH2NMe2 取代基的二芳基锌和二芳基铜酸盐试剂。