3-丁烯-1-醇,1,1,4-三苯基- | 6052-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-丁烯-1-醇,1,1,4-三苯基-
• 英文名称: (E)-1,1,4-triphenyl-3-buten-1-ol
• 英文别名: (E)-1,1,4-triphenylbut-3-en-1-ol；1-hydroxy-1.1.4-triphenyl-butene-(3)；1-Hydroxy-1.1.4-triphenyl-buten-(3)；(3E)-1,1,4-Triphenylbut-3-EN-1-OL
• CAS: 6052-64-8
• 化学式: C₂₂H₂₀O
• 分子量: 300.4
• InChiKey: YQOIJZXJKOHXIH-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇,1,1,4-三苯基- 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 1,1,4-triphenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Allylic Rearrangements. XXIII. The Reaction of the Sodium Derivative of Allylbenzene with Carbonyl Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01204a041
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 Cinnamyl bromide 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到3-丁烯-1-醇,1,1,4-三苯基-
  参考文献：
  名称：

  锌介导的醛，酮和酯的α-区域选择性Barbier型肉桂酸化反应

  摘要：

  我们报告了一种简单，有效和通用的方法，在一锅合成中，在Barbier型条件下，通过锌介导的醛和酮的区域选择性肉桂酸化，以中等至极好的收率提供了相应的α-肉桂醇。与文献方法相比，该方法操作简单，使用简单的反应物，并可以直接获得具有出色的区域选择性的直链α-肉桂醇。实验结果表明，反应是通过自由基途径进行的。此外，发现该反应可扩展至克级，一锅法也适用于反应性较低的酯，可生成双烯丙基烯丙醇，这是对分子内Heck环化进行对称化的有价值的中间体，

  DOI：

  10.1039/c7ob00723j

文献信息

• Highly α-regioselective neodymium-mediated allylation of diaryl ketones
  作者：Fang Zhang、Ru Wang、San Wu、Peipei Wang、Songlin Zhang

  DOI：10.1039/c6ra18378f

  日期：——

  The first utility of neodymium as a mediating-metal in the highly [small alpha]-regioselective Barbier reaction of diaryl ketones with allyl halides was reported in this paper. This reaction was conveniently carried...

  本文报道了钕在二芳基酮与烯丙基卤化物的高度[小]-区域选择性Barbier反应中作为介导金属的第一个用途。该反应方便地进行。
• α-Regioselective Barbier Reaction of Carbonyl Compounds and Allyl Halides Mediated by Praseodymium
  作者：San Wu、Ying Li、Songlin Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01466

  日期：2016.9.2

  first utility of praseodymium as a mediating metal in the Barbier reaction of carbonyl compounds with allyl halides was reported in this paper. In contrast to the traditional metal-mediated or catalyzed Barbier reactions, exclusive α-adducts were obtained in this one-pot reaction with a broad scope of substrates and feasible reaction conditions.

  本文报道了ase在羰基化合物与烯丙基卤化物的Barbier反应中作为中介金属的第一个用途。与传统的金属介导的或催化的Barbier反应相反，在这种一锅法反应中获得了专有的α-加合物，具有广泛的底物范围和可行的反应条件。
• Pd-catalyzed nucleophilic allylic alkylation of aliphatic aldehydes by the use of allyl alcohols
  作者：Masanari Kimura、Masamichi Shimizu、Shuji Tanaka、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.005

  日期：2005.4

  Under catalysis of Pd(OAc)2-(P-n-Bu)3, Et2Zn promotes a variety of allyl alcohols to undergo nucleophilic allylation of aliphatic aldehydes and ketones at room temperature and provides homoallyl alcohols in 60–90 and ca. 60% isolated yield, respectively. The reaction is irreversible and kinetically controlled, and unique regio- and stereoselectivities observed for the allylation with unsymmetrically

  在Pd（OAc）2-（P- n- Bu）3的催化下，Et 2 Zn促进各种烯丙醇在室温下经历脂肪族醛和酮的亲核烯丙基化反应，并在60-90和90内提供均烯丙基醇。分离产率分别为60％。该反应是不可逆的并且是动力学控制的，并且讨论了用不对称取代的烯丙醇进行烯丙基化时观察到的独特的区域选择性和立体选择性。
• Electrochemically Generated Carbanions Enable Isomerizing Allylation and Allenylation of Aldehydes with Alkenes and Alkynes
  作者：Sheng Zhang、Yating Liang、Ke Liu、Xuan Zhan、Weigang Fan、Man-Bo Li、Michael Findlater

  DOI：10.1021/jacs.3c04864

  日期：2023.6.28

  The direct coupling of aldehydes with petrochemical feedstock alkenes and alkynes would represent a practical and streamlined approach for allylation and allenylation chemistry. However, conventional approaches commonly require preactivated substrates or strong bases to generate allylic or propargylic carbanions and only afford branched allylation or propargylation products. Developing a mild and selective

  醛与石化原料烯烃和炔烃的直接偶联将代表一种实用且简化的烯丙基化和烯丙基化化学方法。然而，传统方法通常需要预活化的底物或强碱来产生烯丙基或炔丙基碳负离子，并且仅提供支链烯丙基化或炔丙基化产物。尽管面临着巨大的挑战，但开发一种温和且选择性的方法来获得合成上有用的线性烯丙基化和烯丙基化产物是非常可取的。我们报告了一种利用析氢反应（HER）从弱酸性 sp 3 C-H 键生成碳负离子的策略（p K a∼ 35–40) 在温和的反应条件下，避免使用强碱、Schlenk 技术和多步骤程序。阴极产生的碳负离子逆转了典型的反应选择性，提供非常规的异构化烯丙基化和联烯基化产物（125 个例子）。通过原位监测和鉴定碳负离子的产生紫外可见（UV-vis）光谱电化学。此外，我们将该协议扩展到其他碳负离子的生成及其在醇与碳负离子之间的偶联反应中的应用。这种方法的吸引人的特点包括温和的反应条件、优异的官能团耐受性、非常
• The Metalation and Addition Reactions of Allylbenzene and Propenylbenzene with Butyllithium and Lithium Amide
  作者：Harry F. Herbrandson、David S. Mooney

  DOI：10.1021/ja01578a060

  日期：1957.11