methyl (2R,3R,4S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,4-dimethylheptanoate | 1449467-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3R,4S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,4-dimethylheptanoate
• CAS: 1449467-83-7
• 化学式: C₂₆H₃₈O₄Si
• 分子量: 442.671
• InChiKey: IYRMXISDEPEWIE-YZUZCNPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R,4S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,4-dimethylheptanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 methyl (2R,3R,4S)-2,4-dimethyl-7-oxo-3-[2-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetyl]oxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Nhatrangins 的合成研究：立体选择性地获得高级醛中间体

  摘要：

  已经考虑了两种不同的策略来实现首次全合成 nhatrangins A 和 B。基于交叉复分解 (CM) 反应的第一种方法是不成功的。第二个结合了高度立体选择性烷基化、非对映选择性醛醇化和最后的酯化，提供了带有三个连续立体中心和预期侧链的高级醛中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201338
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpentanal 在 lithium hydroxide monohydrate 、 三乙胺 、 双环己基(三氟甲烷磺酰氧基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (2R,3R,4S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,4-dimethylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Nhatrangins 的合成研究：立体选择性地获得高级醛中间体

  摘要：

  已经考虑了两种不同的策略来实现首次全合成 nhatrangins A 和 B。基于交叉复分解 (CM) 反应的第一种方法是不成功的。第二个结合了高度立体选择性烷基化、非对映选择性醛醇化和最后的酯化，提供了带有三个连续立体中心和预期侧链的高级醛中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201338

文献信息

• Synthetic Studies on the Nhatrangins: Stereoselective Access to an Advanced Aldehyde Intermediate
  作者：Ludovic Raffier、Olivier Piva

  DOI：10.1002/ejoc.201201338

  日期：2013.2

  strategies have been considered to achieve the first total synthesis of nhatrangins A and B. The first approach based on a cross metathesis (CM) reaction was unsuccessful. The second, which combined a highly stereoselective alkylation, a diastereoselective aldolization, and finally an esterification, furnished an advanced aldehyde intermediate bearing the three contiguous stereogenic centres and the expected

  已经考虑了两种不同的策略来实现首次全合成 nhatrangins A 和 B。基于交叉复分解 (CM) 反应的第一种方法是不成功的。第二个结合了高度立体选择性烷基化、非对映选择性醛醇化和最后的酯化，提供了带有三个连续立体中心和预期侧链的高级醛中间体。