3-三氟甲基-Β-硝基苯乙烯 | 115665-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-三氟甲基-Β-硝基苯乙烯
• 英文名称: (E)-1-(2-nitrovinyl)-3-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-[(E)-2-nitroethenyl]-3-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 115665-96-8
• 化学式: C₉H₆F₃NO₂
• 分子量: 217.147
• InChiKey: GOKALPUCIXWJLV-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、甲醇（非常轻微，加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2904909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P273,P280,P284,P301+P312+P330,P304+P340,P305+P351+P338,P337+P313,P342+P311,P501
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H319,H334,H412
• 储存条件：
  2-8°C，干燥密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-三氟甲基-Β-硝基苯乙烯 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 乙醇 、 nickel(II) bis[(S,S)-N,N'-dibenzylcyclohexane-1,2-diamine]bromide 、 水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 54.75h， 生成 (3R,4S)-N-(2-fluorophenyl)-1-methyl-2-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-pyrrolidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDINONES AS HERBICIDES
  [FR] PYRROLIDINONES SERVANT D'HERBICIDES

  摘要：

  公开了Formula 1的化合物，包括所有立体异构体、N-氧化物和盐；其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、Q1、Q2、y1和y2如披露中定义。还公开了含有Formula 1化合物的组合物以及用于控制不受欢迎植被的方法，包括将不受欢迎的植被或其环境与本发明的化合物或组合物的有效量接触。

  公开号：

  WO2015084796A1
• 作为产物：
  描述：

  间溴三氟甲苯 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 3-三氟甲基-Β-硝基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  1,4-Conjugate addition of the reformatsky reagent to α-nitrostyrenes: A new synthesis of γ-nitroesters.

  摘要：

  alpha-Nitrostyrenes react with the Reformatsky reagent to yield the corresponding 1,4-addition products. The reaction represents a practical and convenient route to ethyl 3-aryl-4-nitrobutanoates.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00968-x

文献信息

• Copper-Catalyzed One-Pot Oxidation–Aldol/Henry Reaction of Benzylic ­Amines to α,β-Unsaturated Methyl Ketone/Nitro Compounds
  作者：Wei-Dong Chen、Bu-Bing Zeng、Jia Liu、Xiao-Rui Zhu、Jiangmeng Ren

  DOI：10.1055/s-0033-1338986

  日期：——

  of α,β-unsaturated methyl ketone/nitro compounds from benzylic amines through an oxidation–aldol/Henry reaction is reported. The reaction proceeded well by using MCPBA as oxidant and CuCl2·2H2O as catalyst. A variety of functionalized α,β-unsaturated methyl ketone/nitro compounds were assembled in moderate yields by application of this catalytic one-pot reaction.

  报道了一种通过氧化-羟醛/亨利反应从苄胺中合成 α,β-不饱和甲基酮/硝基化合物的新型一锅法。以MCPBA为氧化剂，CuCl2·2H2O为催化剂，反应进行得很好。通过应用这种催化一锅反应，以中等产率组装了各种功能化的α,β-不饱和甲基酮/硝基化合物。
• Preparation of Pyrrolidine-Based PDE4 Inhibitors via Enantioselective Conjugate Addition of α-Substituted Malonates to Aromatic Nitroalkenes
  作者：Paul J. Nichols、John A. DeMattei、Bradley R. Barnett、Nicole A. LeFur、Tsung-Hsun Chuang、Anthony D. Piscopio、Kevin Koch

  DOI：10.1021/ol060398p

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] The enantioselective conjugate addition of alpha-substituted malonates to aromatic nitroalkenes generates a stereocenter at the carbon bearing the aromatic group and an adjacent prochiral center from the alpha-substituted malonate. Nitro reduction followed by diastereoselective cyclization provides pyrrolidinones with two contiguous stereocenters, one of which is quaternary. This

  [反应：见正文]α-取代的丙二酸酯的对映选择性共轭加成到芳族硝基烯烃上，在带有芳族基团的碳上产生一个立体中心，并与α-取代的丙二酸酯相邻的前手性中心产生一个立体中心。硝基还原后非对映选择性环化为吡咯烷酮提供了两个连续的立体中心，其中之一是四元的。该序列用于制备PDE4抑制剂IC86518。对映选择性迈克尔加成反应的其他例子说明了反应的范围。
• ORGANOCATALYST
  申请人：Chen Kwunmin

  公开号：US20110040104A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The present invention provides an organocatalyst of formula (I), wherein R 1 is —H, —OH, —O—Si(R 4 )(R 5 )(R 6 ) or C 1-6 alkoxy, in which R 4 , R 5 and R 6 are identical or different and independently selected from the group consisting of C 1-6 alkyl, phenyl and phenyl substituted with C 1-6 alkyl; R 2 is —OH or ═O; X 1 is one selected from the group consisting of —NH—, —S— and X 2 is one selected from the group consisting of —C(═O)—, —CH 2 — and and X 1 is different from X 2 . The high yield and enantioselectivity of an addition reaction are obtained by using the organocatalyst of the present invention.

  本发明提供了一种式(I)的有机催化剂，其中R1为—H，—OH，—O—Si(R4)(R5)(R6)或C1-6烷氧基，其中R4、R5和R6相同或不同，并且独立地选自由C1-6烷基、苯基和苯基上取代的C1-6烷基的群；R2为—OH或═O；X1为从—NH—、—S—中选择的一种；X2为从—C(═O)—、—CH2—中选择的一种；X1与X2不同。通过使用本发明的有机催化剂，可以获得加成反应的高产率和对映选择性。
• Novel Prolinamide–Camphor-Containing Organocatalysts for Direct Asymmetric Michael Addition of Unmodified Aldehydes to Nitroalkenes
  作者：Raju Jannapu Reddy、Hsuan-Hao Kuan、Tsai-Yung Chou、Kwunmin Chen

  DOI：10.1002/chem.200901254

  日期：2009.9.21

  The asymmetric challenge! New camphor‐based prolinamides were designed, synthesized, and proven to be a highly efficient organocatalysts for asymmetric Michael reactions. Treatment of unmodified aldehydes with nitroalkenes in the presence of 5–10 mol % organocatalysts provided the desired Michael products in high chemical yields (up to 94 %) and high to excellent levels of diastereo‐ and enantioselectivities

  不对称的挑战！设计，合成并基于樟脑的新脯氨酰胺是一种用于不对称迈克尔反应的高效有机催化剂。在5-10 mol％的有机催化剂存在下用硝基烯烃处理未改性的醛，可提供所需的迈克尔产品，化学收率高（高达94％），非对映和对映选择性高（至99：1 dr和>）。 99％  ee）。
• Organocatalyzed asymmetric Michael addition by an efficient bifunctional carbohydrate–thiourea hybrid with mechanistic DFT analysis
  作者：Chandra S. Azad、Imran A. Khan、Anudeep K. Narula

  DOI：10.1039/c6ob02158a

  日期：——

  core scaffold were synthesized and examined as catalysts for the asymmetric Michael addition reaction of aryl/alkyl trans-β-nitrostyrenes over cyclohexanone and other Michael donors having active methylene. Excellent enantioselectivities (<95%), diastereoselectivities (<99%), and yields (<99%) were attained under solvent free conditions using 10 mol% of 1d0. The obtained results were explained through

  合成了一系列以D-葡萄糖为核心骨架的硫脲基双功能有机催化剂，并研究了其作为芳基/烷基反式-β-硝基苯乙烯在环己酮和其他具有活性亚甲基的迈克尔供体上的不对称迈克尔加成反应的催化剂。在无溶剂条件下，使用10 mol％的1d 0可获得极好的对映选择性（<95％），非对映选择性（<99％）和产率（<99％）。通过使用B3LYP / 6-311G（d，p）// B3LYP / 6-31G（d）基本集的DFT计算来解释获得的结果。QM / MM计算揭示了在速率确定步骤中环己酮作为溶剂和反应物的作用，赋予了31.91 kcal mol -1 能量形成产品。