9-(2,3-dideoxy-2,3-difluoro-β-D-arabinofuranosyl)adenine | 1062520-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2,3-dideoxy-2,3-difluoro-β-D-arabinofuranosyl)adenine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-difluoro-tetrahydrofuran-2-yl]methanol；[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-difluorooxolan-2-yl]methanol
• CAS: 1062520-11-9
• 化学式: C₁₀H₁₁F₂N₅O₂
• 分子量: 271.226
• InChiKey: MUERFVHFNIYBRA-XTWHOAMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 氨 作用下， 以88%的产率得到9-(2,3-dideoxy-2,3-difluoro-β-D-arabinofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  9-（2,3-二脱氧-2,3-二氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）腺嘌呤的合成。

  摘要：

  描述了从5-O-苄基-2-脱氧-2-氟-2-氟-α-D-呋喃糖苷甲基开始聚合合成9-（2,3-二脱氧-2,3-二氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）腺嘌呤。

  DOI：

  10.1080/15257770701534063

文献信息

• Synthesis of 9-(2,3-Dideoxy-2,3-Difluoro-β-D- Arabinofuranosyl)Adenine
  作者：Grigorii G. Sivets、Elena N. Kalinichenko、Igor A. Mikhailopulo

  DOI：10.1080/15257770701534063

  日期：2007.11.26

  Convergent synthesis of 9-(2,3-dideoxy-2,3-difluoro-beta-D-arabinofuranosyl)adenine is described starting from methyl 5-O-benzyl-2-deoxy-2-fluoro-alpha-D-arabinofuranoside.

  描述了从5-O-苄基-2-脱氧-2-氟-2-氟-α-D-呋喃糖苷甲基开始聚合合成9-（2,3-二脱氧-2,3-二氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）腺嘌呤。
• Synthesis and Antiviral Activity of Purine 2′,3′-Dideoxy-2′,3′-Difluoro-D-Arabinofuranosyl Nucleosides
  作者：Grigorii G. Sivets、Elena N. Kalinichenko、Igor A. Mikhailopulo、Mervi A. Detorio、Tami R. McBrayer、Tony Whitaker、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1080/15257770903053979

  日期：2009.8.11

  (3) and methyl 5-O-benzoyl-α-D-xylofuranoside (10). These compounds were evaluated as potential inhibitors of HIV-1 and hepatitis C virus in human PBM and Huh-7 Replicon cells, respectively. The adenosine analog 20 demonstrated potent activity against HIV-1 in primary human lymphocytes with no apparent cytotoxicity. Conformation of pentofuranose ring of nucleoside 20 in solution was studied by PSEUROT

  9-(2',3'-Dideoxy-2',3'-difluoro-β-D-arabinofuranosyl)adenine (20), 2-chloro-9-(2',3'-dideoxy-2,3-difluoro -β-D-arabinofuranosyl)adenine (22) 以及它们各自的 α-anomers 21 和 23，是通过中间体 5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-2,3-difluoro 的核碱基阴离子糖基化合成的-α-D-阿拉伯呋喃糖基溴化物 (13) 从甲基 5-O-benzyl-3-deoxy-3-fluoro-α-D-ribofuranoside (3) 和甲基 5-O-benzoyl-α-D-xylofuranoside (10) 开始）。这些化合物分别被评估为人类 PBM 和 Huh-7 Replicon 细胞中 HIV-1 和丙型肝炎病毒的潜在抑制剂。腺苷类似物