N-cyclohexyl-N-(2-oxopropyl)ethenesulfonamide | 1423165-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-N-(2-oxopropyl)ethenesulfonamide
• CAS: 1423165-85-8
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃S
• 分子量: 245.343
• InChiKey: PEFABKJWEQWHIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-N-(2-oxopropyl)ethenesulfonamide 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到1-(2-cyclohexyl-1,1-dioxo-isothiazolidin-3-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔加成和Baylis-Hillman反应合成五元和七元环磺胺衍生物

  摘要：

  可通过分子内或分子间Michael加成反应和改进的乙烯基磺酰胺Baylis-Hillman反应合成五元和七元的sultam衍生物。针对氧-迈克尔反应探索了两种不同的环化途径。已发现一种良好的溶剂，用于酮反应缓慢的Baylis-Hillman反应，其中乙烯基磺酰胺酮用作前体。此外，强碱引起的乙烯基磺酰胺酮经历5-内切- trig的分子内的环化反应，这是根据Baldwin的规则不受欢迎。最终，Baylis–Hillman反应产物被用作面向多样性的sultam合成的支架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.083
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 Jones reagent 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 91.08h， 生成 N-cyclohexyl-N-(2-oxopropyl)ethenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔加成和Baylis-Hillman反应合成五元和七元环磺胺衍生物

  摘要：

  可通过分子内或分子间Michael加成反应和改进的乙烯基磺酰胺Baylis-Hillman反应合成五元和七元的sultam衍生物。针对氧-迈克尔反应探索了两种不同的环化途径。已发现一种良好的溶剂，用于酮反应缓慢的Baylis-Hillman反应，其中乙烯基磺酰胺酮用作前体。此外，强碱引起的乙烯基磺酰胺酮经历5-内切- trig的分子内的环化反应，这是根据Baldwin的规则不受欢迎。最终，Baylis–Hillman反应产物被用作面向多样性的sultam合成的支架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.083

文献信息

• Syntheses of five- and seven-membered ring sultam derivatives by Michael addition and Baylis–Hillman reactions
  作者：Kun Tong、Jinchang Tu、Xueyong Qi、Min Wang、Yanjie Wang、Haizhen Fu、Charles U. Pittman、Aihua Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.083

  日期：2013.3

  sultam derivatives were conveniently synthesized via intra- or intermolecular Michael additions and an improved vinyl sulfonamide Baylis–Hillman reaction. Two different cyclization pathways were explored for the oxa-Michael reaction. A good solvent was discovered for an otherwise sluggish ketone-type Baylis–Hillman reaction in which vinyl sulfonamide ketones were used as the precursors. Furthermore,

  可通过分子内或分子间Michael加成反应和改进的乙烯基磺酰胺Baylis-Hillman反应合成五元和七元的sultam衍生物。针对氧-迈克尔反应探索了两种不同的环化途径。已发现一种良好的溶剂，用于酮反应缓慢的Baylis-Hillman反应，其中乙烯基磺酰胺酮用作前体。此外，强碱引起的乙烯基磺酰胺酮经历5-内切- trig的分子内的环化反应，这是根据Baldwin的规则不受欢迎。最终，Baylis–Hillman反应产物被用作面向多样性的sultam合成的支架。