3-丙烯基洛丹宁 | 1457-47-2

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-丙烯基洛丹宁
• 中文别名: 3-烯丙基硫氧酸；3-烯丙基罗丹宁；3-烯丙基-2-硫酮-4-噻唑烷酮；N-烯丙绕丹宁
• 英文名称: 3-allylrhodanine
• 英文别名: 3-Allylrhodanin；3-allyl-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one；3-prop-2-enyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 1457-47-2
• 化学式: C₆H₇NOS₂
• mdl: MFCD00044700
• 分子量: 173.26
• InChiKey: GYGUTBCTEJBRAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48 °C(lit.)
• 沸点：
  139 °C6 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.135 g/mL at 25 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。应避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并储存在阴凉干燥处。确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: 3-Allylrhodanine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H7NOS2
分子式
: 173.26 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3-Allylrhodanine
-
CAS 号 1457-47-2
EC-编号 215-941-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
沉浸保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
0, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 46 - 48 °C
f) 起始沸点和沸程
139 °C 在 8 hPa
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.135 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丙烯基洛丹宁 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以64%的产率得到3-allyl-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  硫代羰基去除法从罗丹酮合成4-噻唑烷酮

  摘要：

  报道了一种从容易获得的罗丹酮合成4-噻唑烷酮的新方法。将底物缓慢添加到过量的醋酸乙酸锌粉中，回流可获得最佳收率。二聚体副产物的鉴定导致抑制其形成的方法的发展。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88201-0
• 作为产物：
  描述：

  巯基乙酸 、 天然芥菜籽油 在 乙醇 作用下， 生成 3-丙烯基洛丹宁
  参考文献：
  名称：

  Andreasch; Zipser, Monatshefte fur Chemie, 1903, vol. 24, p. 505,506

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of potent and orally bioavailable 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 3 inhibitors
  作者：Koichiro Harada、Hideki Kubo、Jun Abe、Mari Haneta、Arnel Conception、Shinichi Inoue、Satoshi Okada、Kazuhiko Nishioka

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.052

  日期：2012.5

  and consequently a number of compounds from this series demonstrated single-digit nanomolar 17β-HDS3 inhibitory activity in vitro. Subsequent optimization work in pursuit of the improvement of oral bioavailability demonstrated in vivo proof-of-concept by prodrug strategy based on phosphate esters for these 17β-HSD3 inhibitors. When a phosphate ester 16 was administered orally at a high dose of 100 mg/kg

  先前我们已经报道了衍生自亚苄基恶唑烷二酮和噻唑烷二酮支架的新型3类有效的17β-羟类固醇脱氢酶抑制剂（17β-HSD3）的发现。在这项研究中，这些类似物是在基于人类细胞的分析中进行设计，合成和评估的。建立了围绕该药效团的详细的结构-活性关系（SAR），因此，该系列化合物中的许多化合物在体外均表现出一位数的纳摩尔17β-HDS3抑制活性。为改善口服生物利用度而进行的后续优化工作已通过基于磷酸酯的前药策略针对这些17β-HSD3抑制剂进行了体内概念验证。当以100 mg / kg的高剂量口服磷酸酯16时，图16显示，在促黄体生成激素释放激素（LH-RH）诱导的T产生测定中，相对于阳性对照，有效的睾丸激素（T）降低作用大约两倍。给药后4小时，降低T的作用持续在对照的约10％水平。基于该系列的非甾体分子具有为治疗前列腺癌提供独特而有效的临床机会的潜力。
• Synthesis, antiproliferative activity and docking study of novel rhodanine derivatives as Bcr-Abl T1351 inhibitors
  作者：Sulaiman Ali Muhammad、Subban Ravi、Arumugam Thangamani、Balakumar Chandrasekaran、M. Ramesh

  DOI：10.1007/s11164-017-2968-6

  日期：2017.10

  A series of novel N -substituted rhodanines 6a–g were synthesized by a microwave synthesizer, and evaluated for their anti-proliferative activity. Most of the compounds showed inhibition against K562 cells in a dose-dependent manner and in particular compounds 6a , 6b and 6f exhibited most potent activity with an IC50 value of 19.62, 24.01 and 22.91 µg/ml by MTT assay. Further in silico docking studies

  用微波合成仪合成了一系列新型的 N- 取代的罗丹 酮6a-g ，并评估了它们的抗增殖活性。大多数化合物显示出对K562细胞的抑制作用，呈剂量依赖性，特别是化合物 6a ， 6b 和 6f 表现出最强的活性，通过MTT分析，IC 50值为19.62、24.01和22.91 µg / ml。上述化合物对Bcr-Abl T1351蛋白的进一步计算机对接研究显示出良好的结合亲和力，因此表明该化合物表现为第三代抑制剂。用 6a–g 治疗后，LDH释放的剂量依赖性增加 补充了MTT分析的抗增殖活性。 6a的 流式细胞术 显示它通过指示G1期阻滞然后凋亡来干扰细胞分裂。
• Polymer complexes. LVII. Supramolecular assemblies of novel polymer complexes of dioxouranium(VI) with some substituted allyl azo dye compounds
  作者：M.A. Diab、A.Z. El-Sonbati、A.A. El-Bindary、M.Z. Balboula

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.02.024

  日期：2013.5

  Abstract A novel method to synthesize some dioxouranium(VI) polymer complexes of the general formula [UO 2 (L n ) 2 (OAc) 2 ] (where HL n = azo allyl rhodanine). The structure of the novel mononuclear dioxoutranium(VI) polymer complexes was characterized using elemental analysis, spectral (electronic, infrared, 1 H & 13 C NMR) studies, magnetic susceptibility measurements and thermal analysis. The

  摘要 一种合成通式[UO 2 (L n ) 2 (OAc) 2 ]（其中HL n = 偶氮烯丙基罗丹宁）的一些二氧铀(VI)聚合物配合物的新方法。使用元素分析、光谱（电子、红外、 1 H 和 13 C NMR）研究、磁化率测量和热分析表征了新型单核二氧合外 (VI) 聚合物配合物的结构。摩尔电导率表明所有的聚合物配合物都是非电解质。IR表明配体HL n 通过羰基和亚胺基氮原子形成二齿中性，从而形成六元螯合环并伴随形成分子内氢键。UO 2 + 2 的 υ 3 频率已被证明是研究配体协调能力的极好分子探针。所制备的含有UO 2 + 2 的配合物的υ 3 值成功地用于计算力常数、F UO (10 -8 N/A) 和UO 键的键长R UO (A)。采用了一种基于理论和实验研究的策略。理论方面根据众所周知的 5d-4f 跃迁理论进行描述。Wilson's、矩阵方法、Badger's 公式以及 Jones
• Small molecule inhibitors of bacterial transcription complex formation
  作者：Daniel S. Wenholz、Ming Zeng、Cong Ma、Marcin Mielczarek、Xiao Yang、Mohan Bhadbhade、David St. C. Black、Peter J. Lewis、Renate Griffith、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.08.036

  日期：2017.9

  polymerase-σ70/σA interaction in bacteria. Synthesis was achieved via reactions between a variety of indole-7-carbaldehydes and rhodanine, N-allylrhodanine, barbituric acid or thiobarbituric acid. A library of structurally diverse compounds was examined by enzyme-linked immunosorbent assay (ELISA) to assess the inhibition of the targeted protein–protein interaction. Inhibition of bacterial growth was also evaluated

  Knoevenagel缩合物用于产生一组分子潜在地能够抑制RNA聚合酶的σ 70 / σ甲细菌相互作用。通过多种吲哚-7-甲醛与若丹宁，N-烯丙基罗丹宁，巴比妥酸或硫代巴比妥酸之间的反应实现合成。通过酶联免疫吸附测定（ELISA）检查了结构多样的化合物库，以评估对靶标蛋白质与蛋白质相互作用的抑制作用。还使用枯草芽孢杆菌和大肠杆菌评估了细菌生长的抑制作用文化。证明的用于RNA合成的分子的特定结构特征的重要性的结构-活性关系研究聚合酶σ 70 / σ甲相互作用抑制和抗菌活性。扩展坞是作为计算机方法进一步研究该化合物的计算机方法。
• Novel phenothiazine-based chalcone derivatives with various N-substituted rhodanines induce growth inhibition followed by apoptosis in leukemia cells
  作者：Sulaiman Ali Muhammad、Arumgam Thangamani、Subban Ravi

  DOI：10.1007/s11164-017-2953-0

  日期：2017.10

  Eight new series of novel phenothiazine-based chalcone derivatives with various N-substituted rhodanines ( 10a – g to 17a – g ) were synthesized by microwave-assisted synthesis and tested for their chemotherapeutic properties. The results show that compounds 15g and 14e induced cytotoxicity in a time- and concentration-dependent manner in leukemia cell line K562. Among the compounds tested, 15g and

  通过微波辅助合成法合成了八种新的新颖的基于吩噻嗪的新型查尔酮衍生物，其具有各种N-取代的罗丹酮（ 10a - g 至 17a - g ），并对其化学治疗性能进行了测试。结果表明，化合物 15g 和 14e 在时间和浓度上对白血病细胞K562诱导细胞毒性。在测试的化合物中， 通过锥虫蓝测定法在抑制浓度为50％的条件下，发现 15g 和 14e 更有效（IC 50）值分别为14.48和14.73 µg / ml，3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）测定的IC 50值分别为12.85和13.53 µg / ml。这些化合物的抗增殖活性已通过乳酸脱氢酶（LDH）分析进一步证实。 15g 和 14e 对白血病细胞的抗增殖作用 主要归因于凋亡的诱导。还研究了合成化合物的结构-活性关系。分子对接研究表明，这些化合物可能充当第三代T315I突变的Bcr-Abl激酶抑制剂。

表征谱图