3-乙基-1-甲基-2-苯基-1H-吲哚 | 95503-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-乙基-1-甲基-2-苯基-1H-吲哚
• 英文名称: 3-ethyl-1-methyl-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 3-ethyl-1-methyl-2-phenylindole
• CAS: 95503-21-2
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: AAFIOVQSKWLCRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-亚硝基苯胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-乙基-1-甲基-2-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  一种通用的，无痕量的基于C H活化的杂环合成方法

  摘要：

  据报道，一种通用的，无痕量的基于C H活化的方法可合成各种杂环。在室温下，Rh（III）催化的，N-氨基定向的C–H烯基化反应会以原子经济和分步经济的方式生成烯化产物或吲哚（原位环化）。该引导基团赋予的显着反应性使得能够在非常低的催化剂负载量（0.01 mol％/ 0.1 mol％）下将反应规模扩大至10 g规模。烯化产物的异位环化提供进入一系列杂环的入口。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00949

文献信息

• Platinum(ii)-catalyzed intermolecular hydroarylation of unactivated alkenes with indoles
  作者：Zhibin Zhang、Xiang Wang、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1039/b607286k

  日期：——

  Ethylene, alpha-olefins, and vinyl arenes undergo platinum-catalyzed hydroarylation with substituted indoles in moderate to good yield.

  乙烯，α-烯烃和乙烯基芳烃与取代的吲哚进行铂催化的加氢芳基化反应，产率中等至良好。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Traceless C−H Functionalization Using an N−N Bond as an Internal Oxidant
  作者：Shuguang Zhou、Jinhu Wang、Pei Chen、Kehao Chen、Jin Zhu

  DOI：10.1002/chem.201602936

  日期：2016.10.4

  A previously elusive RuII‐catalyzed N−N bond‐based traceless C−H functionalization strategy is reported. An N‐amino (i.e., hydrazine) group is used for the directed C−H functionalization with either an alkyne or an alkene, affording an indole derivative or olefination product. The synthesis features a broad substrate scope, superior atom and step economy, as well as mild reaction conditions.

  据报道，一种以前难以捉摸的Ru II催化的基于N-N键的无痕CH功能化策略。N-氨基（即肼）用于炔烃或烯烃的定向C H官能化，提供吲哚衍生物或烯化产物。该合成具有广泛的底物范围，优越的原子和步骤经济性以及温和的反应条件。
• Rhodium-Catalyzed Annulation of Tertiary Aniline <i>N</i>-Oxides to <i>N</i>-Alkylindoles: Regioselective C–H Activation, Oxygen-Atom Transfer, and <i>N</i>-Dealkylative Cyclization
  作者：Bin Li、Hong Xu、Huanan Wang、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/acscatal.6b00311

  日期：2016.6.3

  [Cp*RhIII]-catalyzed annulation of tertiary aniline N-oxides with alkynes was reported to achieve the challenging ortho C–H functionalization of tertiary anilines via N–O bond acting as a traceless directing group. More significantly, this system represents the first example which integrates C–H activation, oxygen-atom transfer, and N-dealkylative cyclization in one reaction. This unprecedented coupling

  据报道，[Cp * Rh III ]催化炔烃与叔胺N-氧化物的环化反应是通过N-O键作为无痕导向基团实现的，具有挑战性的叔苯胺邻位C-H功能化。更重要的是，该系统代表了第一个示例，该示例在一个反应​​中集成了C–H活化，氧原子转移和N-脱烷基环化。这种空前的偶联反应使N-烷基吲哚衍生物的构建具有高效率，宽泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Co(III)-Catalyzed, Internal and Terminal Alkyne-Compatible Synthesis of Indoles
  作者：Shuguang Zhou、Jinhu Wang、Lili Wang、Kehao Chen、Chao Song、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01805

  日期：2016.8.5

  Co(III)-catalyzed, internal and terminal alkyne-compatible indole synthesis protocol is reported herein. The N-amino (hydrazine) group imparts distinct, diverse reactivity patterns for directed C–H functionalization/cyclization reactions. Notable synthetic features include regioselectivity for a meta-substituted arylhydrazine, regioselectivity for a chain-branched terminal alkyne, formal incorporation of

  本文报道了Co（III）催化的，内部和末端炔烃相容的吲哚合成方案。的Ñ -氨基（肼）基团面授不同的，多样化反应性模式用于定向C-H官能化/环化反应。显着的合成特征包括对间取代的芳基肼的区域选择性，对链支化的末端炔烃的区域选择性，在C2硅烷化的吲哚衍生物上通过C2-去甲硅烷基化正式引入炔属单元，通过连续的C3-衍生化和C2对区域选择性进行正式转化-去甲硅烷基化过程，以及线性链末端炔烃的形式键迁移。
• Novel Synthesis of 2-Aryl and 2,3-Disubstituted Indoles by Modified Double Elimination Protocol
  作者：Govindarajulu Babu、Akihiro Orita、Junzo Otera

  DOI：10.1021/ol051826e

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] Syntheses of 2-aryl and 2,3-substituted indoles were realized by modified double elimination protocol. Under basic conditions, vinyl sulfones derived from the reaction of 2-aminobenzyl sulfone with benzaldehydes underwent cyclization and alkylation followed by elimination of sulfinic acid to afford 2,3-substituted indoles.

  [反应：见正文]通过改良的双消除方案实现了2-芳基和2,3-取代的吲哚的合成。在碱性条件下，使2-氨基苄基砜与苯甲醛反应衍生的乙烯基砜进行环化和烷基化，然后消除亚磺酸，得到2,3-取代的吲哚。