(1R,3R,6R,8S,10R,12S)-1,3-dimethyl-6-phenyl-12-(3-phenylmethoxypropyl)-2,5,7,11-tetraoxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-14-one | 1446260-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3R,6R,8S,10R,12S)-1,3-dimethyl-6-phenyl-12-(3-phenylmethoxypropyl)-2,5,7,11-tetraoxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-14-one
• CAS: 1446260-32-7
• 化学式: C₂₈H₃₄O₆
• 分子量: 466.574
• InChiKey: ULJBLKYPDCQGET-HBJCACLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,6R,8S,10R,12S)-1,3-dimethyl-6-phenyl-12-(3-phenylmethoxypropyl)-2,5,7,11-tetraoxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-14-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59%的产率得到(2R,4aR,5S,7S,8aR,9aS,10aS)-7-(3-Benzyloxy-propyl)-4a,10a-dimethyl-2-phenyl-octahydro-1,3,8,10-tetraoxa-anthracen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  A CONCISE SYNTHESIS OF THE AB-RING FRAGMENT OF (−)-GAMBIEROL

  摘要：

  We describe herein a concise synthesis of the AB-ring fragment of gambierol, wherein silver(I) trifluoromethanesulfonate-catalyzed 6-endo cyclization of a hydroxy ynone was exploited for the formation of the A-ring.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)21
• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-二叔丁基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,3R,6R,8S,10R,12S)-1,3-dimethyl-6-phenyl-12-(3-phenylmethoxypropyl)-2,5,7,11-tetraoxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-14-one
  参考文献：
  名称：

  A CONCISE SYNTHESIS OF THE AB-RING FRAGMENT OF (−)-GAMBIEROL

  摘要：

  We describe herein a concise synthesis of the AB-ring fragment of gambierol, wherein silver(I) trifluoromethanesulfonate-catalyzed 6-endo cyclization of a hydroxy ynone was exploited for the formation of the A-ring.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)21

文献信息

• A CONCISE SYNTHESIS OF THE AB-RING FRAGMENT OF (−)-GAMBIEROL
  作者：Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki、Kazuaki Hirota

  DOI：10.3987/com-12-s(n)21

  日期：——

  We describe herein a concise synthesis of the AB-ring fragment of gambierol, wherein silver(I) trifluoromethanesulfonate-catalyzed 6-endo cyclization of a hydroxy ynone was exploited for the formation of the A-ring.