(1R,3R,6R,8S,10R)-1,3-dimethyl-6-phenyl-12-(3-phenylmethoxypropyl)-2,5,7,11-tetraoxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradec-12-en-14-one | 1446260-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3R,6R,8S,10R)-1,3-dimethyl-6-phenyl-12-(3-phenylmethoxypropyl)-2,5,7,11-tetraoxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradec-12-en-14-one
• CAS: 1446260-31-6
• 化学式: C₂₈H₃₂O₆
• 分子量: 464.558
• InChiKey: RASZSUNIOBAMEZ-PKLSKMGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,6R,8S,10R)-1,3-dimethyl-6-phenyl-12-(3-phenylmethoxypropyl)-2,5,7,11-tetraoxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradec-12-en-14-one 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到(1R,3R,6R,8S,10R,12S)-1,3-dimethyl-6-phenyl-12-(3-phenylmethoxypropyl)-2,5,7,11-tetraoxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-14-one
  参考文献：
  名称：

  A CONCISE SYNTHESIS OF THE AB-RING FRAGMENT OF (−)-GAMBIEROL

  摘要：

  We describe herein a concise synthesis of the AB-ring fragment of gambierol, wherein silver(I) trifluoromethanesulfonate-catalyzed 6-endo cyclization of a hydroxy ynone was exploited for the formation of the A-ring.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)21
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,4aR,6R,7R,8aS)-7-hydroxy-4a,6-dimethyl-2-phenyl-4,7,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]-6-phenylmethoxyhex-2-yn-1-one 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(1R,3R,6R,8S,10R)-1,3-dimethyl-6-phenyl-12-(3-phenylmethoxypropyl)-2,5,7,11-tetraoxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradec-12-en-14-one
  参考文献：
  名称：

  A CONCISE SYNTHESIS OF THE AB-RING FRAGMENT OF (−)-GAMBIEROL

  摘要：

  We describe herein a concise synthesis of the AB-ring fragment of gambierol, wherein silver(I) trifluoromethanesulfonate-catalyzed 6-endo cyclization of a hydroxy ynone was exploited for the formation of the A-ring.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)21

文献信息

• A CONCISE SYNTHESIS OF THE AB-RING FRAGMENT OF (−)-GAMBIEROL
  作者：Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki、Kazuaki Hirota

  DOI：10.3987/com-12-s(n)21

  日期：——

  We describe herein a concise synthesis of the AB-ring fragment of gambierol, wherein silver(I) trifluoromethanesulfonate-catalyzed 6-endo cyclization of a hydroxy ynone was exploited for the formation of the A-ring.