4-benzyloxy-7-hydroxy-5-methylhept-2-enoic acid methyl ester | 1414917-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-benzyloxy-7-hydroxy-5-methylhept-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,4S,5S)-7-hydroxy-5-methyl-4-phenylmethoxyhept-2-enoate
• CAS: 1414917-31-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: SUIKGSNZLRNUCJ-QJXJPNQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-7-hydroxy-5-methylhept-2-enoic acid methyl ester 在 三氧化硫吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S,5S,E)-9-tert-butyl 1-methyl 4-(benzyloxy)-5-methyl-7-oxonon-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  分子内迈克尔反应的立体化学过程

  摘要：

  我们提出了一个一般的模型，以了解分子内迈克尔反应的立体化学过程。我们表明，向相邻的立构中心（X，Y = H，Me或OR）的α，β-不饱和酯和酰亚胺中添加β-酮酸酯烯酸酯会导致高水平的不对称诱导。从同反抗非对映异构体评估增强和非增强立体化学关系。在合成，光谱和计算研究的基础上，我们建议可以通过偶极子最小化的椅子过渡态模型来合理化这些反应的结果。

  DOI：

  10.1021/jo302138z
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,E)-3-(benzyloxy)-2-methyl-5-phenylpent-4-en-1-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 4-benzyloxy-7-hydroxy-5-methylhept-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内迈克尔反应的立体化学过程

  摘要：

  我们提出了一个一般的模型，以了解分子内迈克尔反应的立体化学过程。我们表明，向相邻的立构中心（X，Y = H，Me或OR）的α，β-不饱和酯和酰亚胺中添加β-酮酸酯烯酸酯会导致高水平的不对称诱导。从同反抗非对映异构体评估增强和非增强立体化学关系。在合成，光谱和计算研究的基础上，我们建议可以通过偶极子最小化的椅子过渡态模型来合理化这些反应的结果。

  DOI：

  10.1021/jo302138z