Methyl 2-[3-[3-[[4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)benzoyl]amino]-8-methyl-2-oxochromen-7-yl]oxypropylamino]acetate | 1417646-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[3-[3-[[4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)benzoyl]amino]-8-methyl-2-oxochromen-7-yl]oxypropylamino]acetate
• 英文别名: methyl 2-[3-[3-[[4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)benzoyl]amino]-8-methyl-2-oxochromen-7-yl]oxypropylamino]acetate
• CAS: 1417646-71-9
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O₇
• 分子量: 508.571
• InChiKey: NBBJGRXWZLSXGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 7-hydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl carbamate 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Methyl 2-[3-[3-[[4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)benzoyl]amino]-8-methyl-2-oxochromen-7-yl]oxypropylamino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Novobiocin 类似物与第二代 noviose 替代品

  摘要：

  Hsp90 是治疗癌症的有希望的治疗靶点。Novobiocin 是第一个被发现的 Hsp90 C 末端抑制剂，最近对 noviose 糖的结构-活性关系研究确定了几种市售胺作为合适的替代物。为了进一步了解分子的这一区域，制备了含有各种 N'-氨基取代基的类似物，并针对两种乳腺癌细胞系进行了评估，以确定它们的功效。从这些研究中，化合物37j表现出最有效的抗增殖活性，并在中等纳米摩尔浓度下诱导 Hsp90 依赖性客户蛋白降解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.022

文献信息

• Coumarin based HSP90 inhibitors with urea and ether substituents
  申请人：University of Kansas

  公开号：US10745386B2

  公开（公告）日：2020-08-18

  Compounds of the formulas: wherein: R1-R4, X1, Y1, and A are as defined herein are provided. Pharmaceutical compositions of the compounds are also provided. In some aspects, these compounds are useful for the treatment of a disease or disorder. In some embodiments, the disease or disorder is a proliferative disease such as cancer.

  下列公式的化合物：.....： 其中提供了 R1-R4、X1、Y1 和 A 如本文所定义的化合物。还提供了这些化合物的药物组合物。在某些方面，这些化合物可用于治疗疾病或紊乱。在某些实施方案中，疾病或紊乱是增殖性疾病，如癌症。
• COUMARIN BASED HSP90 INHIBITORS WITH UREA AND ETHER SUBSTITUENTS
  申请人：THE UNIVERSITY OF KANSAS

  公开号：US20160289217A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  Compounds of the formulas: wherein: R 1 -R 4 , X 1 , Y 1 , and A are as defined herein are provided. Pharmaceutical compositions of the compounds are also provided. In some aspects, these compounds are are useful for the treatment of a disease or disorder. In some embodiments, the disease or disorder is a proliferative disease such as cancer.
• [EN] COUMARIN BASED HSP90 INHIBITORS WITH UREA AND ETHER SUBSTITUENTS<br/>[FR] INHIBITEURS HSP90 À BASE DE COUMARINE À SUBSTITUANTS D'URÉE ET D'ÉTHER
  申请人：UNIV KANSAS

  公开号：WO2015070238A2

  公开（公告）日：2015-05-14

  Compounds of the formulas: wherein: R1-R4, X1, Y1, and A are as defined herein are provided. Pharmaceutical compositions of the compounds are also provided. In some aspects, these compounds are are useful for the treatment of a disease or disorder. In some embodiments, the disease or disorder is a proliferative disease such as cancer.
• Novobiocin analogues with second-generation noviose surrogates
  作者：Huiping Zhao、Brian S.J. Blagg

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.022

  日期：2013.1

  Hsp90 is a promising therapeutic target for the treatment of cancer. Novobiocin is the first Hsp90 C-terminal inhibitor ever identified and recent structure–activity relationship studies on the noviose sugar identified several commercially available amines as suitable surrogates. In an effort to further understand this region of the molecule, analogues containing various N′-amino substituents were

  Hsp90 是治疗癌症的有希望的治疗靶点。Novobiocin 是第一个被发现的 Hsp90 C 末端抑制剂，最近对 noviose 糖的结构-活性关系研究确定了几种市售胺作为合适的替代物。为了进一步了解分子的这一区域，制备了含有各种 N'-氨基取代基的类似物，并针对两种乳腺癌细胞系进行了评估，以确定它们的功效。从这些研究中，化合物37j表现出最有效的抗增殖活性，并在中等纳米摩尔浓度下诱导 Hsp90 依赖性客户蛋白降解。