9,14,19,24,29,31,33,35,37,39-Decaethoxyheptacyclo[26.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26]dotetraconta-1(31),3(42),5,8,10,13,15,18,20,23(34),24,26(33),28(32),29,35,37,39-heptadecaene-4,41-dione | 1415720-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 9,14,19,24,29,31,33,35,37,39-Decaethoxyheptacyclo[26.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26]dotetraconta-1(31),3(42),5,8,10,13,15,18,20,23(34),24,26(33),28(32),29,35,37,39-heptadecaene-4,41-dione
• 英文别名: 9,14,19,24,29,31,33,35,37,39-decaethoxyheptacyclo[26.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26]dotetraconta-1(31),3(42),5,8,10,13,15,18,20,23(34),24,26(33),28(32),29,35,37,39-heptadecaene-4,41-dione
• CAS: 1415720-24-9
• 化学式: C₆₂H₇₄O₁₂
• 分子量: 1011.26
• InChiKey: QKZNYOHODBJQML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,14,19,24,29,31,33,35,37,39-Decaethoxyheptacyclo[26.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26]dotetraconta-1(31),3(42),5,8,10,13,15,18,20,23(34),24,26(33),28(32),29,35,37,39-heptadecaene-4,41-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到9,14,19,24,29,31,33,35,37,39-Decaethoxyheptacyclo[26.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26]dotetraconta-1(30),3(42),4,6(41),8(40),9,11(39),13(38),14,16(37),18,20,23,25,28,31,33,35-octadecaene-4,41-diol
  参考文献：
  名称：

  通过氧化还原柱[ n ]芳烃单元实现可点击的二官能和四官能化的柱芳烃[ n ]，n = 5、6

  摘要：

  我们报告了一种新的途径，用于通过氧化和还原芳烃单元选择性合成二和四官能化的芳烃。全乙基化的柱[5]芳烃的高价碘氧化得到柱[5]芳烃衍生物，其在A，B-和A，C-单元处包含一个苯醌单元和两个苯醌。还合成了含有一个苯醌单元的支柱[6]芳烃衍生物。苯醌单元的还原产生位置选择性的二羟基和四羟基化的柱状芳烃衍生物。该方法避免了许多结构异构体的产生，并克服了许多结构异构体的分离问题。从这些羟基化的芳烃中，制备了基于Huisgen反应的可点击的二和四烷基化的芳烃[5]芳烃。由于Huisgen炔烃-叠氮化物环加成反应的高度选择性和反应性，这些支柱[5]芳烃可以用作大型的双官能和四官能化的芳烃库的关键化合物。基于这些双功能和四功能的支柱[5]芳烃作为关键化合物，通过Huisgen型点击反应，通过对二和四py部分的修饰，创建了荧光传感器。

  DOI：

  10.1021/jo302283n
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(ethoxy)pillar[6]arene 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以50 %的产率得到9,14,19,24,29,31,33,35,37,39-Decaethoxyheptacyclo[26.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26]dotetraconta-1(31),3(42),5,8,10,13,15,18,20,23(34),24,26(33),28(32),29,35,37,39-heptadecaene-4,41-dione
  参考文献：
  名称：

  Tunable Supramolecular Ag+-Host Interactions in Pillar[n]arene[m]quinones and Ensuing Specific Binding to 1-Alkynes

  摘要：

  我们开发出了一种改进的、稳健的方法，可以合成一系列环中含有不同数量（0-3）醌分子的柱[6]炔化合物。从与银离子的主客体相互作用强度来看，从 0 到 3 个醌单元的变化过程中，这种易于控制的变化产生了电子富集度逐渐降低的空腔。这种大环-Ag2 复合物本身显示出前所未有的明显区别，即端炔与这种复合物结合力强，而内炔、内烯和端烯几乎不结合。

  DOI：

  10.3390/molecules28207009

文献信息

• Clickable Di- and Tetrafunctionalized Pillar[<i>n</i>]arenes (<i>n</i> = 5, 6) by Oxidation–Reduction of Pillar[<i>n</i>]arene Units
  作者：Tomoki Ogoshi、Daiki Yamafuji、Daisuke Kotera、Takamichi Aoki、Shuhei Fujinami、Tada-aki Yamagishi

  DOI：10.1021/jo302283n

  日期：2012.12.21

  We report a new route for the selective synthesis of di- and tetrafunctionalized pillararenes via oxidation and reduction of the pillararene units. Hypervalent-iodine oxidation of perethylated pillar[5]arene afforded pillar[5]arene derivatives containing one benzoquinone unit and two benzoquinones at the A,B- and A,C-units. A pillar[6]arene derivative containing one benzoquinone unit was also synthesized

  我们报告了一种新的途径，用于通过氧化和还原芳烃单元选择性合成二和四官能化的芳烃。全乙基化的柱[5]芳烃的高价碘氧化得到柱[5]芳烃衍生物，其在A，B-和A，C-单元处包含一个苯醌单元和两个苯醌。还合成了含有一个苯醌单元的支柱[6]芳烃衍生物。苯醌单元的还原产生位置选择性的二羟基和四羟基化的柱状芳烃衍生物。该方法避免了许多结构异构体的产生，并克服了许多结构异构体的分离问题。从这些羟基化的芳烃中，制备了基于Huisgen反应的可点击的二和四烷基化的芳烃[5]芳烃。由于Huisgen炔烃-叠氮化物环加成反应的高度选择性和反应性，这些支柱[5]芳烃可以用作大型的双官能和四官能化的芳烃库的关键化合物。基于这些双功能和四功能的支柱[5]芳烃作为关键化合物，通过Huisgen型点击反应，通过对二和四py部分的修饰，创建了荧光传感器。
• Redox‐Triggered Chirality Switching and Guest‐Capture/Release with a Pillar[6]arene‐Based Molecular Universal Joint
  作者：Chao Xiao、Wanhua Wu、Wenting Liang、Dayang Zhou、Kuppusamy Kanagaraj、Guo Cheng、Dan Su、Zhihui Zhong、Jason J. Chruma、Cheng Yang

  DOI：10.1002/anie.201916285

  日期：2020.5.18

  pillar[6]arene (P[6]) to a ferrocene-based side ring. A single crystal of an enantiopure EMUJ was successfully obtained, which allowed, for the first time, the definitive correlation between the absolute configuration and the circular dichroism spectrum of a P[6] derivative to be determined. The self-inclusion and self-exclusion conformational change of the EMUJ led to a chiroptical inversion of the

  通过将大环柱[6]芳烃（P [6]）融合到二茂铁基侧环上，合成了手性电化学响应分子通用接头（EMUJ）。成功获得对映纯EMUJ的单晶，这首次允许确定P [6]衍生物的绝对构型与圆二色性光谱之间的确定相关性。EMUJ的自包含和自排除构象变化导致P [6]部分手性反转，这可以通过溶剂和温度变化来控制。EMUJ还显示了一个独特的氧化还原触发的可逆输入/输出构象转换，分别对应于P [6]腔的职业/空隙转换。
• Tunable Supramolecular Ag+-Host Interactions in Pillar[n]arene[m]quinones and Ensuing Specific Binding to 1-Alkynes
  作者：Yumei Zhu、Jorge Escorihuela、Haiying Wang、Andrew C.-H. Sue、Han Zuilhof

  DOI：10.3390/molecules28207009

  日期：——

  We developed an improved, robust synthesis of a series of pillar[6]arenes with a varying number (0–3) of quinone moieties in the ring. This easy-to-control variation yielded a gradually less electron-rich cavity in going from zero to three quinone units, as shown from the strength of host–guest interactions with silver ions. Such macrocycle-Ag2 complexes themselves were shown to display an unprecedented, sharp distinction between terminal alkynes, which strongly bound to such complexes, and internal alkynes, internal alkenes and terminal alkenes, which do hardly bind.

  我们开发出了一种改进的、稳健的方法，可以合成一系列环中含有不同数量（0-3）醌分子的柱[6]炔化合物。从与银离子的主客体相互作用强度来看，从 0 到 3 个醌单元的变化过程中，这种易于控制的变化产生了电子富集度逐渐降低的空腔。这种大环-Ag2 复合物本身显示出前所未有的明显区别，即端炔与这种复合物结合力强，而内炔、内烯和端烯几乎不结合。