benzyl (1S,3R,6R,7R)-3-ethyl-6-ethynyl-5-oxo-4-oxa-8-azatricyclo[4.3.1.03,7]decane-8-carboxylate | 1408236-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (1S,3R,6R,7R)-3-ethyl-6-ethynyl-5-oxo-4-oxa-8-azatricyclo[4.3.1.03,7]decane-8-carboxylate
• CAS: 1408236-87-2
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: ZNRUHJJCLSAATL-ACZWYYKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1S,3R,6R,7R)-3-ethyl-6-ethynyl-5-oxo-4-oxa-8-azatricyclo[4.3.1.03,7]decane-8-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Iboga型吲哚生物碱，Vaacangalactone，新分离自非洲Vaocanga非洲的不对称全合成

  摘要：

  从非洲非洲扁豆中分离出一种新的六环iboga型吲哚生物碱voacangalactone（1），并通过不对称全合成建立了包括绝对构型在内的结构，该结构涉及关键步骤，例如使用氨基二烯的不对称Diels–Alder反应和结构异喹啉环和吲哚骨架的结构。

  DOI：

  10.1021/ol3027945
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2S,5S)-3-ethyl-5-(hydroxymethyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclohex-3-ene-1,1-dicarboxylate 在 偶氮二异丁腈 、 dimethyl sulfide borane 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 benzyl (1S,3R,6R,7R)-3-ethyl-6-ethynyl-5-oxo-4-oxa-8-azatricyclo[4.3.1.03,7]decane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Iboga型吲哚生物碱，Vaacangalactone，新分离自非洲Vaocanga非洲的不对称全合成

  摘要：

  从非洲非洲扁豆中分离出一种新的六环iboga型吲哚生物碱voacangalactone（1），并通过不对称全合成建立了包括绝对构型在内的结构，该结构涉及关键步骤，例如使用氨基二烯的不对称Diels–Alder反应和结构异喹啉环和吲哚骨架的结构。

  DOI：

  10.1021/ol3027945