3,3-dimethyl-7a-(2-trimethylsilylethynyl)-6,7-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-5-one | 1416851-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3,3-dimethyl-7a-(2-trimethylsilylethynyl)-6,7-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-5-one
• CAS: 1416851-51-8
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂Si
• 分子量: 251.401
• InChiKey: BRZQOKNBJXFOBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯基[2-(三甲基甲硅烷基)乙炔基]砜 、 (S)-3,3-二甲基四氢吡咯并[1,2-C]噁唑-5-(3H)-酮 在 二苯甲酮 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以81%的产率得到3,3-dimethyl-7a-(2-trimethylsilylethynyl)-6,7-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  C（sp 3）–H键的光化学诱导自由基炔化†

  摘要：

  已经开发出一种用于光化学炔化未反应的C（sp 3）–H键的通用策略。通过光激发的二苯甲酮将C–H抽象化后，一个两碳单元被有效地转移至由1-甲苯磺酰基-2-（三甲基甲硅烷基）乙炔得到炔基化产物。本反应使得能够以高度化学选择性的方式由杂原子取代的亚甲基，次甲基和烷烃构造各种三和四取代的碳，并且将用作快速构建复杂结构的新合成策略。

  DOI：

  10.1039/c2ob26785c

文献信息

• Photochemically induced radical alkynylation of C(sp³)–H bonds
  作者：Tamaki Hoshikawa、Shin Kamijo、Masayuki Inoue

  DOI：10.1039/c2ob26785c

  日期：——

  C(sp3)–H bonds has been developed. After C–H abstraction by the photo-excited benzophenone, a two-carbon unit was efficiently transferred to the generated radical from 1-tosyl-2-(trimethylsilyl)acetylene to afford the alkynylated product. The present reaction enables construction of various tri- and tetra-substituted carbons from heteroatom-substituted methylenes, methines and alkanes in a highly chemoselective

  已经开发出一种用于光化学炔化未反应的C（sp 3）–H键的通用策略。通过光激发的二苯甲酮将C–H抽象化后，一个两碳单元被有效地转移至由1-甲苯磺酰基-2-（三甲基甲硅烷基）乙炔得到炔基化产物。本反应使得能够以高度化学选择性的方式由杂原子取代的亚甲基，次甲基和烷烃构造各种三和四取代的碳，并且将用作快速构建复杂结构的新合成策略。