N'-[2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyethyl]-N-[6-[[2-(hydroxyamino)-2-oxoethyl]-(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]hexyl]hexanediamide | 1425411-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N'-[2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyethyl]-N-[6-[[2-(hydroxyamino)-2-oxoethyl]-(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]hexyl]hexanediamide
• CAS: 1425411-67-1
• 化学式: C₃₅H₅₈N₄O₁₈S
• 分子量: 854.928
• InChiKey: BWNVTNOCXUSISI-USOUDGKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  341
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-α-D-lactosyl trichloroacetimidate 在 N-甲基吗啉 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N'-[2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyethyl]-N-[6-[[2-(hydroxyamino)-2-oxoethyl]-(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]hexyl]hexanediamide
  参考文献：
  名称：

  靶向基质金属蛋白酶：一种由肿瘤相关半乳糖凝集素呈递的双功能抑制剂的设计。

  摘要：

  提出了一种利用半乳凝素存在来靶向基质金属蛋白酶（MMP）的新策略。具有乳糖和MMP抑制剂的双功能偶联物能够同时结合MMP和Gal-3。该化合物可能允许凝集素将MMP抑制剂吸引到肿瘤部位，并同时阻断凝集素的促肿瘤活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201203794

文献信息

• Targeting Matrix Metalloproteinases: Design of a Bifunctional Inhibitor for Presentation by Tumour-Associated Galectins
  作者：Marco Bartoloni、Blanca E. Domínguez、Elisa Dragoni、Barbara Richichi、Marco Fragai、Sabine André、Hans-Joachim Gabius、Ana Ardá、Claudio Luchinat、Jesús Jiménez-Barbero、Cristina Nativi

  DOI：10.1002/chem.201203794

  日期：2013.2.4

  A new strategy to exploit galectin presence to target matrix metalloproteinases (MMPs) is presented. A bifunctional conjugate with lactose and an inhibitor for MMPs is able to bind MMP and Gal‐3 simultaneously. This compound might allow the lectin to attract the MMP inhibitor to the tumour site and to block protumoural activities of the lectin at the same time.

  提出了一种利用半乳凝素存在来靶向基质金属蛋白酶（MMP）的新策略。具有乳糖和MMP抑制剂的双功能偶联物能够同时结合MMP和Gal-3。该化合物可能允许凝集素将MMP抑制剂吸引到肿瘤部位，并同时阻断凝集素的促肿瘤活性。