(3aS,6S,6aS)-2,2-dimethyl-4-oxo-5-[(1R)-1-phenylethyl]-6,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-6-carbaldehyde | 1418466-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,6S,6aS)-2,2-dimethyl-4-oxo-5-[(1R)-1-phenylethyl]-6,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-6-carbaldehyde
• CAS: 1418466-26-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: HDWONZGQZDWNPF-ZZVYKPCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6S,6aS)-2,2-dimethyl-4-oxo-5-[(1R)-1-phenylethyl]-6,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-6-carbaldehyde 、 烯丙基溴化镁 在 (-)-B-methoxydiisopinocamphenyl borane 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从手性氮丙啶开始立体选择性合成（-）-8- Epi- swainsonine

  摘要：

  从可商购的1-（R）-α-甲基苄基氮丙啶-2-甲醇开始，开发了一种有效合成（-）-8- Epi- swainsonine的方法。合成路线利用立体控制的Sharpless不对称二羟基化反应（由AD-mix-β控制），然后由氮丙啶开环环化序列生成双环靶标中存在的五元N-杂环系统。随后进行的立体选择性烯丙基化和哌啶环形成环化产生了一种前体，该前体被转化为（-）-8- Epi- swainsonine。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.087
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-methyl 2,3-dihydroxy-3-((R)-1-((R)-1-phenylethyl)aziridin-2-yl)propanoate 在 对甲苯磺酸一水合物 、 戴斯-马丁氧化剂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (3aS,6S,6aS)-2,2-dimethyl-4-oxo-5-[(1R)-1-phenylethyl]-6,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从手性氮丙啶开始立体选择性合成（-）-8- Epi- swainsonine

  摘要：

  从可商购的1-（R）-α-甲基苄基氮丙啶-2-甲醇开始，开发了一种有效合成（-）-8- Epi- swainsonine的方法。合成路线利用立体控制的Sharpless不对称二羟基化反应（由AD-mix-β控制），然后由氮丙啶开环环化序列生成双环靶标中存在的五元N-杂环系统。随后进行的立体选择性烯丙基化和哌啶环形成环化产生了一种前体，该前体被转化为（-）-8- Epi- swainsonine。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.087