2-O-ethyl 3-O-methyl 4-(benzylamino)-1-(4-methylphenyl)-5-oxo-2H-pyrrole-2,3-dicarboxylate | 1417712-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-O-ethyl 3-O-methyl 4-(benzylamino)-1-(4-methylphenyl)-5-oxo-2H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1417712-94-7
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₅
• 分子量: 408.454
• InChiKey: JIKDJGAYKKOWPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 乙烷,三氯氟- 、 丁炔二酸二甲酯 、 苄胺 在 苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.17h， 以75%的产率得到2-O-ethyl 3-O-methyl 4-(benzylamino)-1-(4-methylphenyl)-5-oxo-2H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过芳基胺，乙醛酸乙酯和乙炔二羧酸酯的多米诺反应合成官能化的2-吡咯烷酮

  摘要：

  在乙二酸为催化剂的条件下，通过乙醛酸乙酯和乙炔二羧酸酯与2 M芳胺的多米诺反应，成功开发了一种有效且实用的官能化2-吡咯烷酮合成方法。当在反应中使用两种胺时，优先将更强的亲核脂肪族胺添加到乙炔二羧酸酯中，形成反应性中间体β-烯胺酯，该反应具有较高的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.018

文献信息

• Synthesis of functionalized 2-pyrrolidinones via domino reactions of arylamines, ethyl glyoxylate and acetylenedicarboxylates
  作者：Hong Gao、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.018

  日期：2013.1

  successfully developed via the domino reactions of ethyl glyoxylate and acetylenedicarboxylate with 2 M arylamines in the presence of benzoic acid as catalyst. When two kinds of amines were used in the reaction, the stronger nucleophilic aliphatic amine preferentially added to acetylenedicarboxylate to form the reactive intermediate β-enamino ester and the reaction showed high regioselectivity.

  在乙二酸为催化剂的条件下，通过乙醛酸乙酯和乙炔二羧酸酯与2 M芳胺的多米诺反应，成功开发了一种有效且实用的官能化2-吡咯烷酮合成方法。当在反应中使用两种胺时，优先将更强的亲核脂肪族胺添加到乙炔二羧酸酯中，形成反应性中间体β-烯胺酯，该反应具有较高的区域选择性。