[diphenyl-[(2S)-1-(pyridin-2-ylmethyl)pyrrolidin-2-yl]methoxy]-trimethylsilane | 1420469-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [diphenyl-[(2S)-1-(pyridin-2-ylmethyl)pyrrolidin-2-yl]methoxy]-trimethylsilane
• CAS: 1420469-22-2
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂OSi
• 分子量: 416.638
• InChiKey: UWFFKLLPYKIPQW-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 2-(溴甲基)吡啶氢溴酸盐 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到[diphenyl-[(2S)-1-(pyridin-2-ylmethyl)pyrrolidin-2-yl]methoxy]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  手性铜（II）配合物催化高度不对称的亨利反应

  摘要：

  由（S）-二苯基脯氨酰基甲硅烷基醚的N-烷基化在单个步骤中合成了两种手性吡啶基甲基二苯基脯氨酰基甲硅烷基醚衍生物。它们已成功地在室温下作为配体应用于铜（II）催化的乙醇中醛与硝基甲烷之间的对映选择性亨利反应。在优化的反应条件下，以高到高的收率（高达94％）和高到出色的对映选择性（高达94％ee）获得了各种手性亨利产物β-硝基醇。结果表明，配体2的大取代基二苯基脯氨醇甲硅烷基醚在诱导该过程的高立体选择性中起重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.053
• 作为试剂：
  描述：

  硝基甲烷 、 邻溴苯甲醛 在 [diphenyl-[(2S)-1-(pyridin-2-ylmethyl)pyrrolidin-2-yl]methoxy]-trimethylsilane 、 copper diacetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以88%的产率得到(R)-(-)-1-(2-bromophenyl)-2-nitroethanol
  参考文献：
  名称：

  手性铜（II）配合物催化高度不对称的亨利反应

  摘要：

  由（S）-二苯基脯氨酰基甲硅烷基醚的N-烷基化在单个步骤中合成了两种手性吡啶基甲基二苯基脯氨酰基甲硅烷基醚衍生物。它们已成功地在室温下作为配体应用于铜（II）催化的乙醇中醛与硝基甲烷之间的对映选择性亨利反应。在优化的反应条件下，以高到高的收率（高达94％）和高到出色的对映选择性（高达94％ee）获得了各种手性亨利产物β-硝基醇。结果表明，配体2的大取代基二苯基脯氨醇甲硅烷基醚在诱导该过程的高立体选择性中起重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.053

文献信息

• Highly asymmetric Henry reaction catalyzed by chiral copper(II) complexes
  作者：Bukuo Ni、Junpeng He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.053

  日期：2013.2

  Two chiral pyridinylmethyl diphenylprolinolsilyl ether derivatives have been synthesized from N-alkylation of (S)-diphenylprolinolsilyl ether in a single step. They were successfully applied as ligands in the Cu(II)-catalyzed enantioselective Henry reaction between aldehydes and nitromethane in ethanol at room temperature. A variety of chiral Henry products β-nitroalcohols were obtained in good to

  由（S）-二苯基脯氨酰基甲硅烷基醚的N-烷基化在单个步骤中合成了两种手性吡啶基甲基二苯基脯氨酰基甲硅烷基醚衍生物。它们已成功地在室温下作为配体应用于铜（II）催化的乙醇中醛与硝基甲烷之间的对映选择性亨利反应。在优化的反应条件下，以高到高的收率（高达94％）和高到出色的对映选择性（高达94％ee）获得了各种手性亨利产物β-硝基醇。结果表明，配体2的大取代基二苯基脯氨醇甲硅烷基醚在诱导该过程的高立体选择性中起重要作用。