3-乙基-3-羟基-2-甲基戊酸甲酯 | 132699-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-乙基-3-羟基-2-甲基戊酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-ethyl-3-hydroxy-2-methylpentanoate
• 英文别名: Pentanoic acid, 3-ethyl-3-hydroxy-2-methyl-, methyl ester
• CAS: 132699-28-6
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: JERUHIYSYCXONH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三正丁基甲氧基锡 、 3-乙基-3-羟基-2-甲基戊酸甲酯 以100%的产率得到methyl 3-ethyl-2-methyl-3-tributylstannyloxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  合成锡的方法是衍生β-羟基酯：证明反缩聚反应和形成β-内酯的证据

  摘要：

  β-羟基酯的有机锡衍生物在加热时产生逆向缩合反应，生成酮和α-有机锡酯。除了该可逆过程之外，反应还可以遵循另一条路线，即β-内酯的形成和分解产生的烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)84723-3
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙酸甲酯 、 3-戊酮 在 锰 、 三氟乙酸 、 iron(II) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到3-乙基-3-羟基-2-甲基戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalysed Reformatsky-Type Reactions

  摘要：

  一种 Reformatsky 型反应已采用铁催化体系在乙腈或二甲基甲酰胺中得到开发。通过在乙腈中用锰金属还原二溴化铁，可得到低价铁催化剂，该催化剂为活性物种；在这些条件下，α-氯酯或腈均可转化为相应的衍生物。该方法适用于酮和醛，在温和条件下形成 β-羟基酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926432

文献信息

• Electrochemical activation of zinc in the coupling reaction of α-bromoesters with carbonyl compounds
  作者：Y. Rollin、C. Gebehenne、S. Derien、E. Duñach、J. Perichon

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83265-w

  日期：1993.11

  The Reformatsky reaction has been examined using a mild and effective method of electrochemical zinc activation, based on the cathodic reduction of a catalytic amount of zinc bromide in acetonitrile.

  已经使用一种温和有效的电化学锌活化方法对Reformatsky反应进行了检验，该方法基于阴极还原乙腈中催化量的溴化锌的阴极还原。
• Ni-catalyzed activation of α-chloroesters: a simple method for the synthesis of α-arylesters and β-hydroxyesters
  作者：Muriel Durandetti、Corinne Gosmini、Jacques Périchon

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.055

  日期：2007.1

  Coupling reactions of α-chloroesters with aryl halides (α-arylation) or carbonyl compounds (Reformatsky) using nickel catalyst allow, under mild conditions, the preparation of various functionalized aryl propionic acid derivatives or β-hydroxyesters. In the synthesis of aryl propionic acid derivatives, the process is efficient with aryl halides bearing either electron-withdrawing or electron-donating

  使用镍催化剂，α-氯酸酯与芳基卤化物（α-芳基化）或羰基化合物（Reformatsky）的偶联反应可以在温和的条件下制备各种官能化的芳基丙酸衍生物或β-羟基酯。在芳基丙酸衍生物的合成中，该方法对于带有带吸电子基团或给电子基团的芳基卤化物是有效的。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Comp.12, 1.4.1.1.1.5.2.1.7, page 69 - 97
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Metal exchange between an electrogenerated organonickel species and zinc halide: application to an electrochemical, nickel-catalyzed Reformatsky reaction
  作者：Annie Conan、Soline Sibille、Jacques Perichon

  DOI：10.1021/jo00006a012

  日期：1991.3

  The mechanism of the electroreductive coupling of alpha-chloro esters or alpha-chloro nitriles with carbonyl compounds by the means of a sacrificial zinc anode and a nickel catalyst was elucidated by electroanalytical techniques. The mechanism involved reduction of a Ni(II) complex to a Ni(0) complex, oxidative addition of the alpha-chloro ester to the Ni(0) complex, and a Zn(II)/Ni(II) exchange, leading to an organozinc Reformatsky reagent. The electrosynthesis of various beta-hydroxy esters, beta-hydroxy nitriles, and 2,3-epoxy esters was successfully achieved under extremely mild conditions.
• Iron-Mediated Electrochemical Reaction of α-Chloroesters with Carbonyl Compounds
  作者：Muriel Durandetti、Clothilde Meignein、Jacques Périchon

  DOI：10.1021/ol0273046

  日期：2003.2.1

  Reformatsky-type reactions have been performed efficiently using an electroassisted iron-complex catalysis. Valuable product such as beta-hydroxyesters, ketones or nitriles are thus prepared with high yields.