(3R,4R)-3-hydroxy-4-[(4S,5R,6S)-6-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]pentan-1-one | 1419186-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-3-hydroxy-4-[(4S,5R,6S)-6-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]pentan-1-one
• CAS: 1419186-72-3
• 化学式: C₂₉H₄₅NO₆S₂
• 分子量: 567.811
• InChiKey: LTTKRBMRVSEIGR-BXKLTXQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-hydroxy-4-[(4S,5R,6S)-6-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]pentan-1-one 在 咪唑 、 samarium diiodide 、 Ti(OiPr)Cl3 、 potassium tert-butylate 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 91.33h， 生成 (4S,5R,6S)-4-[(2S)-but-3-en-2-yl]-2,2,5-trimethyl-6-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Spirangien A的正式全合成

  摘要：

  描述了含有细胞毒性粘细菌代谢产物spirangien A（1）的spiroketal的正式全合成。该方法利用了C20醇的后期引入，这反映了该化合物的生物合成。关键步骤涉及烯酮6与烯烃7之间的高产率交叉复分解反应，得到E-烯酮4，以及Mn催化的共轭还原α-氧化反应，引入C20羟基。对α-羟基酮4进行酸处理后，将螺环酮19转化为已知的螺环素A（1）高级中间螺环酮3。

  DOI：

  10.1021/ol3033253
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[(4S,5S,6S)-6-[(S)-2-(4-methoxybenzyloxy)-1-methylethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-1-propanol 在 N-乙基哌啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3R,4R)-3-hydroxy-4-[(4S,5R,6S)-6-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Spirangien A的正式全合成

  摘要：

  描述了含有细胞毒性粘细菌代谢产物spirangien A（1）的spiroketal的正式全合成。该方法利用了C20醇的后期引入，这反映了该化合物的生物合成。关键步骤涉及烯酮6与烯烃7之间的高产率交叉复分解反应，得到E-烯酮4，以及Mn催化的共轭还原α-氧化反应，引入C20羟基。对α-羟基酮4进行酸处理后，将螺环酮19转化为已知的螺环素A（1）高级中间螺环酮3。

  DOI：

  10.1021/ol3033253

文献信息

• Formal Total Synthesis of Spirangien A
  作者：Claire Gregg、Christian Gunawan、Audrey Wai Yi Ng、Samantha Wimala、Sonali Wickremasinghe、Mark A. Rizzacasa

  DOI：10.1021/ol3033253

  日期：2013.2.1

  A formal total synthesis of the spiroketal containing cytotoxic myxobacteria metabolite spirangien A (1) is described. The approach utilizes a late introduction of the C20 alcohol that mirrors the biosynthesis of this compound. The key steps involved a high yielding cross metathesis reaction between enone 6 and alkene 7 to give E-enone 4 and a Mn-catalyzed conjugate reduction α-oxidation reaction to

  描述了含有细胞毒性粘细菌代谢产物spirangien A（1）的spiroketal的正式全合成。该方法利用了C20醇的后期引入，这反映了该化合物的生物合成。关键步骤涉及烯酮6与烯烃7之间的高产率交叉复分解反应，得到E-烯酮4，以及Mn催化的共轭还原α-氧化反应，引入C20羟基。对α-羟基酮4进行酸处理后，将螺环酮19转化为已知的螺环素A（1）高级中间螺环酮3。