methyl (Z)-6-[(4S,5R)-5-[(1E,3E,7E,9S,11Z)-9-hydroxytetradeca-1,3,7,11-tetraen-5-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-4-enoate | 1415668-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-6-[(4S,5R)-5-[(1E,3E,7E,9S,11Z)-9-hydroxytetradeca-1,3,7,11-tetraen-5-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-4-enoate
• CAS: 1415668-77-7
• 化学式: C₂₆H₃₆O₅
• 分子量: 428.569
• InChiKey: LOAYHOXGNNCRGH-CXGIBLTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-6-[(4S,5R)-5-[(1E,3E,7E,9S,11Z)-9-hydroxytetradeca-1,3,7,11-tetraen-5-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-4-enoate 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 以90%的产率得到methyl (4Z,7S,8R,9E,11E,15E,17S,19Z)-7,8,17-trihydroxydocosa-4,9,11,15,19-pentaen-13-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Resolvin D1的全合成，一种有效的抗炎脂质介体

  摘要：

  已经实现了Resolvin D1的全合成，Resolvin D1是一种有效的内源性二十二碳六烯酸衍生的抗炎脂质介体。通过手性池策略从2-脱氧-d-核糖获得C7，C8和C17处的手性羟基。Wittig反应，然后进行修饰的Pd 0 / Cu I Sonogashira偶联和Zn（Cu / Ag）顺式还原，完成了Resolvin D1的总合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.059
• 作为产物：
  描述：

  3,4-O-isopropylidene-2-deoxy-D-ribose 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 potassium fluoride dihydrate 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (Z)-6-[(4S,5R)-5-[(1E,3E,7E,9S,11Z)-9-hydroxytetradeca-1,3,7,11-tetraen-5-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Resolvin D1的全合成，一种有效的抗炎脂质介体

  摘要：

  已经实现了Resolvin D1的全合成，Resolvin D1是一种有效的内源性二十二碳六烯酸衍生的抗炎脂质介体。通过手性池策略从2-脱氧-d-核糖获得C7，C8和C17处的手性羟基。Wittig反应，然后进行修饰的Pd 0 / Cu I Sonogashira偶联和Zn（Cu / Ag）顺式还原，完成了Resolvin D1的总合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.059