(3R,4S)-1-benzyl-4-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-methoxycarbonyl-3-methylazepane | 1417722-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-1-benzyl-4-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-methoxycarbonyl-3-methylazepane
• 英文别名: methyl (3R,4S)-1-benzyl-3-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]azepane-4-carboxylate
• CAS: 1417722-37-2
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₄
• 分子量: 376.496
• InChiKey: MTCWSZORDGIHPI-IERDGZPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-1-benzyl-4-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-methoxycarbonyl-3-methylazepane 在 盐酸 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 三乙胺 、 methyloxirane 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (3R,4S)-1-allyloxycarbonyl-4-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methoxycarbonyl-3-methylazepane
  参考文献：
  名称：

  Azepane Quaternary Amino Acids As Effective Inducers of 3₁₀ Helix Conformations

  摘要：

  A simple method for the synthesis of an azepane quaternary amino acid in enantiopure form is described. Theoretical, NMR, and X-ray studies indicated that this azepane-derived amino acid is an effective stabilizer of 3(10) helical structures in short peptides.

  DOI：

  10.1021/jo301379r
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-1-benzyl-4-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-methoxycarbonyl-3-methyl-2-oxoazepane 在 三(三苯基膦)羰基氢化铑 、 二苯基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以90%的产率得到(3R,4S)-1-benzyl-4-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-methoxycarbonyl-3-methylazepane
  参考文献：
  名称：

  Azepane Quaternary Amino Acids As Effective Inducers of 3₁₀ Helix Conformations

  摘要：

  A simple method for the synthesis of an azepane quaternary amino acid in enantiopure form is described. Theoretical, NMR, and X-ray studies indicated that this azepane-derived amino acid is an effective stabilizer of 3(10) helical structures in short peptides.

  DOI：

  10.1021/jo301379r

文献信息

• Azepane Quaternary Amino Acids As Effective Inducers of 3₁₀ Helix Conformations
  作者：Diego Núñez-Villanueva、Lourdes Infantes、M. Teresa García-López、Rosario González-Muñiz、Mercedes Martín-Martínez

  DOI：10.1021/jo301379r

  日期：2012.11.2

  A simple method for the synthesis of an azepane quaternary amino acid in enantiopure form is described. Theoretical, NMR, and X-ray studies indicated that this azepane-derived amino acid is an effective stabilizer of 3(10) helical structures in short peptides.