(3R,4S)-1-allyloxycarbonyl-4-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-carboxy-3-methylazepane | 1403762-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-1-allyloxycarbonyl-4-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-carboxy-3-methylazepane
• 英文别名: (3R,4S)-3-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-prop-2-enoxycarbonylazepane-4-carboxylic acid
• CAS: 1403762-41-3
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂O₆
• 分子量: 356.419
• InChiKey: FMAZMKDZQRACNU-PXAZEXFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-1-allyloxycarbonyl-4-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-carboxy-3-methylazepane 在 盐酸 、 (benzotriazol-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Azepane Quaternary Amino Acids As Effective Inducers of 3₁₀ Helix Conformations

  摘要：

  A simple method for the synthesis of an azepane quaternary amino acid in enantiopure form is described. Theoretical, NMR, and X-ray studies indicated that this azepane-derived amino acid is an effective stabilizer of 3(10) helical structures in short peptides.

  DOI：

  10.1021/jo301379r
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methoxycarbonyl-3-methylazepane hydrochloride 在 三乙胺 、 methyloxirane 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (3R,4S)-1-allyloxycarbonyl-4-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-carboxy-3-methylazepane
  参考文献：
  名称：

  Azepane Quaternary Amino Acids As Effective Inducers of 3₁₀ Helix Conformations

  摘要：

  A simple method for the synthesis of an azepane quaternary amino acid in enantiopure form is described. Theoretical, NMR, and X-ray studies indicated that this azepane-derived amino acid is an effective stabilizer of 3(10) helical structures in short peptides.

  DOI：

  10.1021/jo301379r

文献信息

• β-Turn Induction by a Diastereopure Azepane-Derived Quaternary Amino Acid
  作者：Diego Núñez-Villanueva、Adrián Plata-Ruiz、Ignacio Romero-Muñiz、Ignacio Martín-Pérez、Lourdes Infantes、Rosario González-Muñiz、Mercedes Martín-Martínez

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01689

  日期：2023.10.20

  secondary structures found in proteins. In the interest of developing novel β-turn inducers, a diastereopure azepane-derived quaternary amino acid has been incorporated into a library of simplified tetrapeptide models in order to assess the effect of the azepane position and peptide sequence on the stabilization of β-turns. The conformational analysis of these peptides by molecular modeling, NMR spectroscopy

  β-转角是蛋白质中最常见的二级结构之一。为了开发新型β-转角诱导剂，非对映纯氮杂环庚烷衍生的季氨基酸已被纳入简化的四肽模型库中，以评估氮杂环庚烷位置和肽序列对β-转角稳定性的影响。通过分子建模、NMR 光谱和 X 射线晶体学对这些肽进行的构象分析表明，当这种氮杂环庚烷氨基酸掺入i + 1 位点时，它是一种有效的 β 转角诱导剂。此外，对一种含有β-转角的肽模型在固态下的超分子自组装分析表明，它在保持β-转角结构的同时形成超分子螺旋排列。这里提出的结果为使用这种氮杂环庚烷季氨基酸作为强β-转角诱导剂来寻找新型基于肽的生物活性分子、催化剂和生物材料提供了基础。
• Azepane Quaternary Amino Acids As Effective Inducers of 3₁₀ Helix Conformations
  作者：Diego Núñez-Villanueva、Lourdes Infantes、M. Teresa García-López、Rosario González-Muñiz、Mercedes Martín-Martínez

  DOI：10.1021/jo301379r

  日期：2012.11.2

  A simple method for the synthesis of an azepane quaternary amino acid in enantiopure form is described. Theoretical, NMR, and X-ray studies indicated that this azepane-derived amino acid is an effective stabilizer of 3(10) helical structures in short peptides.