ethyl N-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-N-(ethoxycarbonylamino)carbamate | 1407999-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: ethyl N-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-N-(ethoxycarbonylamino)carbamate
• CAS: 1407999-48-7
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₄
• 分子量: 292.335
• InChiKey: HHWGRGOPSUQCIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  茚满 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 poly(2,6-diaminoanthraquinone)co(1,3,5-triformylphloroglucinol) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以50 %的产率得到ethyl N-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-N-(ethoxycarbonylamino)carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于蒽醌的共价有机骨架作为可回收的直接氢原子转移光催化剂用于C-H功能化

  摘要：

  光催化直接氢原子转移（d-HAT）是将 C-H 键转化为有用的 C-X 键的综合重要策略。在此，我们报道了基于蒽醌的二维共价有机框架DAAQ-COF的合成，作为可回收的 d-HAT 光催化剂，用于 C-H 官能化。粉末X射线衍射、N 2吸附等温线、固态NMR光谱、红外光谱和热重分析将DAAQ-COF表征为结晶、多孔COF，具有稳定的酮烯胺键和在可见光区域的强吸收。在可见光照射下， DAAQ-COF受到光激发，通过HAT裂解C(sp 3 )–H或C(sp 2 )–H键，产生活性碳自由基，与不同的自由基受体加成，得到C–N或C-C 偶联反应。 DAAQ-COF可以通过离心或过滤轻松从反应混合物中回收，并用于六次连续反应运行，而不会降低催化效率。催化剂分离的简便性使得 C-N 偶联中间体能够顺序转化为合成有用的酰胺、酯或硫酯产品。光物理和同位素标记实验支持DAAQ-COF催化 C-H 键功能化的

  DOI：

  10.1039/d4sc00241e

文献信息

• Sequential Modifications of Metal–Organic Layer Nodes for Highly Efficient Photocatalyzed Hydrogen Atom Transfer
  作者：Haifeng Zheng、Yingjie Fan、Abigail L. Blenko、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/jacs.3c02703

  日期：2023.5.10

  Zr-OTf-EY, through sequential modifications of metal cluster nodes in a metal–organic layer (MOL). With eosin Y and strong Lewis acids on the nodes, Zr-OTf-EY catalyzes cross-coupling reactions between various C–H compounds and electron-deficient alkenes or azodicarboxylate to afford C–C and C–N coupling products, with turnover numbers of up to 1980. In Zr-OTf-EY-catalyzed reactions, Lewis acid sites bind

  在此，我们报告了一种双功能光催化剂 Zr-OTf-EY 的合成，方法是通过金属有机层 (MOL) 中金属簇节点的顺序修饰。Zr-OTf-EY 在节点上具有曙红 Y 和强路易斯酸，催化各种 C-H 化合物与缺电子烯烃或偶氮二甲酸酯之间的交叉偶联反应，得到 C-C 和 C-N 偶联产物，转换数为到 1980 年。在 Zr-OTf-EY 催化的反应中，路易斯酸位点结合烯烃或偶氮二羧酸盐以增加它们的局部浓度和电子缺陷以增强自由基加成，而 EY 通过 MOL 上的位点隔离来稳定以提供长期氢原子转移的活性催化剂。
• Radical Amination of C(sp³)–H Bonds Using <i>N</i>-Hydroxyphthalimide and Dialkyl Azodicarboxylate
  作者：Yuuki Amaoka、Shin Kamijo、Tamaki Hoshikawa、Masayuki Inoue

  DOI：10.1021/jo301840e

  日期：2012.11.16

  A direct conversion of C(sp(3))-H bonds to C(sp3)-N bonds has been achieved by utilizing catalytic N-hydroxyphthalimide (NHPI) and stoichiometric dialkyl azodicarboxylate. NHPI functions as a precursor of the electron-deficient phthalimide N-oxyl radical (PINO) to abstract hydrogens, and dialkyl azodicarboxylate acts as a trapping agent of the resultant carbon radical to generate the hydrazine derivatives. This C-H amination proceeds in a highly chemoselective manner with a wide applicability to functionalize benzylic, propargylic, and aliphatic C-H bonds. Furthermore, the obtained hydrazine compounds were readily converted to the corresponding carbamates or amines. Hence, the present protocol for direct introduction of the nitrogen functionality serves as a powerful tool for efficient construction of nitrogen-substituted natural products and pharmaceuticals.
• Selective Functionalization of Hydrocarbons Using a ppm Bioinspired Molecular Tweezer via Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Hongyu Chen、Lingling Wang、Sheng Xu、Xiaohui Liu、Qian He、Lijuan Song、Hongbing Ji

  DOI：10.1021/acscatal.1c01350

  日期：2021.6.18
• Anthraquinone-based covalent organic framework as a recyclable direct hydrogen atom transfer photocatalyst for C–H functionalization
  作者：Zitong Wang、Pierce Yeary、Yingjie Fan、Wenbin Lin

  DOI：10.1039/d4sc00241e

  日期：——

  Photocatalytic direct hydrogen atom transfer (d-HAT) is a synthetically important strategy to convert C–H bonds to useful C–X bonds. Herein we report the synthesis of an anthraquinone-based two-dimensional covalent organic framework, DAAQ-COF, as a recyclable d-HAT photocatalyst for C–H functionalization. Powder X-ray diffraction, N2 sorption isotherms, solid-state NMR spectra, infrared spectra, and

  光催化直接氢原子转移（d-HAT）是将 C-H 键转化为有用的 C-X 键的综合重要策略。在此，我们报道了基于蒽醌的二维共价有机框架DAAQ-COF的合成，作为可回收的 d-HAT 光催化剂，用于 C-H 官能化。粉末X射线衍射、N 2吸附等温线、固态NMR光谱、红外光谱和热重分析将DAAQ-COF表征为结晶、多孔COF，具有稳定的酮烯胺键和在可见光区域的强吸收。在可见光照射下， DAAQ-COF受到光激发，通过HAT裂解C(sp 3 )–H或C(sp 2 )–H键，产生活性碳自由基，与不同的自由基受体加成，得到C–N或C-C 偶联反应。 DAAQ-COF可以通过离心或过滤轻松从反应混合物中回收，并用于六次连续反应运行，而不会降低催化效率。催化剂分离的简便性使得 C-N 偶联中间体能够顺序转化为合成有用的酰胺、酯或硫酯产品。光物理和同位素标记实验支持DAAQ-COF催化 C-H 键功能化的