N-(2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl)formamide | 1408315-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl)formamide
• 英文别名: 5-fluoro-N-formyltryptamine；N-[2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl]formamide
• CAS: 1408315-41-2
• 化学式: C₁₁H₁₁FN₂O
• 分子量: 206.22
• InChiKey: LRVGUWPLDMGJPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl)formamide 在 甲醇 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 14-fluoro-2,3,5,6-tetrahydro-1H-4,15b-(azenometheno)benzo[4,5]azepino[3,2-b]pyrrolo[2,3-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  氢键键合的级联重排，涉及两个环的扩大：有效获取多环喹啉衍生物。

  摘要：

  描述了一种由色胺衍生的异氰酸酯与C，N-环偶氮甲亚胺的有效级联反应。多环吡咯并[2,3-c]喹啉衍生物得益于氢键驱动的重排过程，可以在无金属和温和条件下以中等到良好的产率（40-87％）直接组装。这种转化涉及四个新的杂环形成，并且独特地是吲哚的开环以及C，N-环偶氮甲亚胺亚胺的环扩展。实验研究和DFT研究都为深入了解反应途径提供了指导，并发现氢键可降低过渡态的自由能垒。这项工作是基于色胺的异氰酸酯级联反应的罕见例子，

  DOI：

  10.1002/anie.202008110
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚-3-甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 N-(2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  3-(2-异氰乙基)吲哚与1-磺酰基-1,2,3-三唑级联反应无催化剂合成多环螺吲哚啉

  摘要：

  实现了3-(2-异氰乙基)吲哚和1-磺酰基-1,2,3-三唑的无催化剂级联反应。这种脱芳螺环化提供了一种有效的方案，可以在热反应条件下一步合成一系列带有螺-α-咔啉的多环二氢吲哚，并以中等至高产率一步合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00800

文献信息

• Visible-Light-Induced Trifluoromethylation of Isonitrile-Substituted Indole Derivatives: Access to 1-(Trifluoromethyl)-4,9-dihydro-3<i>H</i>-pyrido[3,4-b]indole and<i>β</i>-Carboline Derivatives
  作者：Jiaxin Liu、Longhai Li、Liuzhu Yu、Lisha Tang、Qin Chen、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201800568

  日期：2018.8.6

  visible‐light‐induced trifluoromethylation of isonitrile‐substituted indole derivatives has been developed from the reaction of isonitrile‐substituted indoles with Togni II reagent, affording 1‐(trifluoromethyl)‐4,9‐dihydro‐3H‐pyrido[3,4‐b]indoles in moderate to good yields. The further transformations to β‐carboline derivatives and a harmacine derivative have been performed, demonstrating the potential synthetic

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• Asymmetric Dearomatization of Indoles through a Michael/Friedel-Crafts-Type Cascade To Construct Polycyclic Spiroindolines
  作者：Xiaohu Zhao、Xiaohua Liu、Hongjiang Mei、Jing Guo、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201410814

  日期：2015.3.23

  through a cascade reaction between 2‐isocyanoethylindole and alkylidene malonates catalyzed by a chiral N,N′‐dioxide/MgII catalyst. Fused polycyclic indolines containing three stereocenters were afforded in good yields with excellent diastereo‐ and enantioselectivities through a Michael/Friedel–Crafts/Mannich cascade. When 2‐substituted 2‐isocyanoethylindoles were used, spiroindoline derivatives were obtained

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• Bioactivity-Guided Synthesis Accelerates the Discovery of Evodiamine Derivatives as Potent Insecticide Candidates
  作者：Jingbo Liu、Yabing Shi、Zhicheng Tian、Fengyun Li、Zesheng Hao、Wen Wen、Li Zhang、Yuanhong Wang、Yuxin Li、Zhijin Fan

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c08297

  日期：2022.4.27

  design and structural optimization have been one of the most effective ways to innovate pesticides for integrated insect management. To continue our previous studies on the discovery of insecticidal lead, a series of evodiamine derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their insecticidal activities. The bioassay results demonstrated that compounds Ian and Iao exhibited 90 and 80% insecticidal

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• <i>Syn</i>-Stereoselective C3-Spirocyclization and C2-Amination of 3-(2-Isocyanoethyl)indole Using <i>C</i>,<i>N</i>-Cyclic Azomethine Imines
  作者：Wen-Bin Cao、Jian-Dong Zhang、Meng-Meng Xu、Hua-Wei Liu、Hai-Yan Li、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01736

  日期：2022.7.1

  underexplored reaction mode of C,N-cyclic azomethine imines, a catalyst-free [1+2+3] cycloaddition/N–N bond cleavage sequential reaction for accessing spiroindolines with syn-stereoselectivity was developed. On the basis of experimental results and DFT calculations, peroxide and ethereal solvent were identified to trigger the hydrogen abstraction of the unstable [1+2+3] cycloaddition adducts, followed

  通过利用C , N环偶氮甲亚胺的未充分探索的反应模式，开发了一种无催化剂的 [1+2+3] 环加成/N-N 键断裂顺序反应，用于获得具有顺式立体选择性的螺二氢吲哚。根据实验结果和 DFT 计算，确定过氧化物和醚类溶剂会引发不稳定的 [1+2+3] 环加成加合物的夺氢，然后是 N-N 键的均裂和氢吸收。
• [EN] FLUORINATED TRYPTAMINE COMPOUNDS, ANALOGUES THEREOF, AND METHODS USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRYPTAMINE FLUORÉS, ANALOGUES ASSOCIÉS ET MÉTHODES LES UTILISANT
  申请人：UNIV OF THE SCIENCES

  公开号：WO2022256554A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  The present disclosure relates to fluorinated tryptamine compounds, or analogues thereof, and compositions comprising the same, that can be used to treat, prevent, and/or ameliorate a psychiatric disease or disorder in a subject.

  本公开涉及氟代色胺化合物，或其类似物，以及包含它们的组合物，可用于治疗、预防和/或改善受试者的精神疾病或障碍。