isopropyl 3-S-(β-D-galactofuranosyl)-4-S-(β-D-galactopyranosyl)-3,4-dithio-α-D-glucopyranoside | 1412623-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isopropyl 3-S-(β-D-galactofuranosyl)-4-S-(β-D-galactopyranosyl)-3,4-dithio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4R,5S,6S)-4-[(2S,3R,4R,5S)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]sulfanyl-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-propan-2-yloxyoxan-3-yl]sulfanyl-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1412623-42-7
• 化学式: C₂₁H₃₈O₁₄S₂
• 分子量: 578.656
• InChiKey: MCOBHPVVLHHOPL-CBFIUGJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  290
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-propyl 2,6-di-O-acetyl-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-3-S-(2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl)-3,4-dithio-α-D-glucopyranoside 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到isopropyl 3-S-(β-D-galactofuranosyl)-4-S-(β-D-galactopyranosyl)-3,4-dithio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  方便的合成4-硫代乳糖，3,4-二硫代乳糖和相关的硫代寡糖和二硫键。针对β半乳糖苷酶的glycomimetics的抑制活性†

  摘要：

  糖3,4-环氧化物通过2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫基-β - D-吡喃半乳糖（7）作为亲核试剂的开环反应导致（1→3）-和（1→4）-硫代二糖。在β- D -Gal p-S-（1→4）-4-硫代-α - D -Glc p-O -iPr的全-O-乙酰基衍生物的合成中实现了很高的区域选择性和非对映选择性（10）。4 thiolactoside的类似物10已经制备，与β- d -Gal p非还原端小号-连接到d -Glc p，d-Gul p和D -Ido p。7对2-丙基3,6-二-O-乙酰基-3,4-表硫基-α- D-吡喃半乳糖苷（6）的C-4的类似区域选择性攻击导致2-丙基3,4-二硫代糖苷衍生物15。在该反应期间，15的游离3-SH基团进行氧化二聚或具有7的SH功能的氧化偶合，得到各自的二硫化物。使用β- D -Gal p或β- D -Gal f的三氯乙酰亚氨酸酯衍生物对15的巯

  DOI：

  10.1039/c2ob26388b

文献信息

• Convenient synthesis of 4-thiolactose, 3,4-dithiolactose and related thiooligosaccharides and disulfides. Inhibitory activity of the glycomimetics against a β-galactosidase
  作者：Verónica E. Manzano、María Laura Uhrig、Oscar Varela

  DOI：10.1039/c2ob26388b

  日期：——

  The ring-opening reaction of sugar 3,4-epoxides by 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranose (7) as a nucleophile led to (1 → 3)- and (1 → 4)-thiodisaccharides. High regio- and diastereoselectivities were achieved in the synthesis of the per-O-acetyl derivative of the β-D-Galp-S-(1 → 4)-4-thio-α-D-Glcp-O-iPr (10). Analogues of the 4-thiolactoside 10 have been prepared, with the β-D-Galp non-reducing

  糖3,4-环氧化物通过2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫基-β - D-吡喃半乳糖（7）作为亲核试剂的开环反应导致（1→3）-和（1→4）-硫代二糖。在β- D -Gal p-S-（1→4）-4-硫代-α - D -Glc p-O -iPr的全-O-乙酰基衍生物的合成中实现了很高的区域选择性和非对映选择性（10）。4 thiolactoside的类似物10已经制备，与β- d -Gal p非还原端小号-连接到d -Glc p，d-Gul p和D -Ido p。7对2-丙基3,6-二-O-乙酰基-3,4-表硫基-α- D-吡喃半乳糖苷（6）的C-4的类似区域选择性攻击导致2-丙基3,4-二硫代糖苷衍生物15。在该反应期间，15的游离3-SH基团进行氧化二聚或具有7的SH功能的氧化偶合，得到各自的二硫化物。使用β- D -Gal p或β- D -Gal f的三氯乙酰亚氨酸酯衍生物对15的巯