3,23-Diethyl-6,20-dimethoxy-13-thia-3,12,14,23-tetrazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1(16),2(10),4(9),5,7,11,14,17(22),18,20-decaene | 1394135-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,23-Diethyl-6,20-dimethoxy-13-thia-3,12,14,23-tetrazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1(16),2(10),4(9),5,7,11,14,17(22),18,20-decaene
• 英文别名: 3,23-diethyl-6,20-dimethoxy-13-thia-3,12,14,23-tetrazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1(16),2(10),4(9),5,7,11,14,17(22),18,20-decaene
• CAS: 1394135-09-1
• 化学式: C₂₄H₂₂N₄O₂S
• 分子量: 430.53
• InChiKey: FRVFNXCVDFVDST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三丁基(4-甲氧基苯基)锡 在 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3,23-Diethyl-6,20-dimethoxy-13-thia-3,12,14,23-tetrazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1(16),2(10),4(9),5,7,11,14,17(22),18,20-decaene
  参考文献：
  名称：

  噻吩并吡咯或吲哚部分与π扩展的噻二唑的合成，结构和性质

  摘要：

  我们报告的合成，结构，光物理性质，和供体-受体-稠合的π系统，即π扩展噻二唑的氧化还原特性1 - 5与噻吩并吡咯或吲哚基团稠合的。它们是通过Stille偶联反应，随后是PPh 3介导的还原环化作为关键步骤合成的。X射线晶体学研究表明，异构体1b和2b彼此形成明显不同的堆积，而1a和4a通过与水分子的多个氢键结合形成超分子网络。噻吩并吡咯稠合的化合物1b和2b红移显示移位的分子内电荷转移（CT）频带和低的氧化电位相对于吲哚稠合类似物如图3b和显示中等至良好的荧光量子产率（Φ ˚F）高达0.73。在3b – 5b中，在吲哚基团中引入供电子性取代基显着地红移了分子内CT吸收最大值，并导致HOMO水平升高。的Φ ˚F的值3 - 5被发现（0.04-0.50）是显著依赖于吲哚基团的取代基。1b和2b的OFET属性 还公开了作为活性层的薄膜。

  DOI：

  10.1021/jo301458m

文献信息

• π-Extended Thiadiazoles Fused with Thienopyrrole or Indole Moieties: Synthesis, Structures, and Properties
  作者：Shin-ichiro Kato、Takayuki Furuya、Atsushi Kobayashi、Masashi Nitani、Yutaka Ie、Yoshio Aso、Toshitada Yoshihara、Seiji Tobita、Yosuke Nakamura

  DOI：10.1021/jo301458m

  日期：2012.9.7

  We report the syntheses, structures, photophysical properties, and redox characteristics of donor–acceptor-fused π-systems, namely π-extended thiadiazoles 1–5 fused with thienopyrrole or indole moieties. They were synthesized by the Stille coupling reactions followed by the PPh3-mediated reductive cyclizations as key steps. X-Ray crystallographic studies showed that isomeric 1b and 2b form significantly

  我们报告的合成，结构，光物理性质，和供体-受体-稠合的π系统，即π扩展噻二唑的氧化还原特性1 - 5与噻吩并吡咯或吲哚基团稠合的。它们是通过Stille偶联反应，随后是PPh 3介导的还原环化作为关键步骤合成的。X射线晶体学研究表明，异构体1b和2b彼此形成明显不同的堆积，而1a和4a通过与水分子的多个氢键结合形成超分子网络。噻吩并吡咯稠合的化合物1b和2b红移显示移位的分子内电荷转移（CT）频带和低的氧化电位相对于吲哚稠合类似物如图3b和显示中等至良好的荧光量子产率（Φ ˚F）高达0.73。在3b – 5b中，在吲哚基团中引入供电子性取代基显着地红移了分子内CT吸收最大值，并导致HOMO水平升高。的Φ ˚F的值3 - 5被发现（0.04-0.50）是显著依赖于吲哚基团的取代基。1b和2b的OFET属性 还公开了作为活性层的薄膜。