3-乙基异噁唑-5-胺 | 77479-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-乙基异噁唑-5-胺
• 中文别名: 3-乙基异唑-5-胺
• 英文名称: 3-ethyl-5-aminoisoxazole
• 英文别名: 3-ethylisoxazol-5-amine；5-amino-3-ethylisoxazole；3-ethyl-1,2-oxazol-5-amine
• CAS: 77479-49-3
• 化学式: C₅H₈N₂O
• mdl: MFCD10695638
• 分子量: 112.131
• InChiKey: VSXMSYVKRKWKDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-53 °C
• 沸点：
  243℃
• 密度：
  1.115
• 闪点：
  101℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基异噁唑-5-胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 5-amino-4-bromo-3-ethylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of

  摘要：

  磺胺类药物及使用这些磺胺类药物抑制内皮素肽与内皮素受体结合的方法是通过将磺胺类药物与受体接触来实现的。还提供了通过给予有效剂量的这些磺胺类药物或其前药来治疗内皮素介导的疾病的方法，这些药物能够抑制或增加内皮素的活性。这些磺胺类药物的化学式为I：##STR1## 其中Ar.sup.1是3-或5-异噁唑基，Ar.sup.2从烷基（包括直链和支链）、芳香环、融合芳香环和杂环中选择，包括含有一个、两个或更多杂原子的5元杂环及其融合环类似物，以及含有一个、两个或更多杂原子的6元环及其融合环类似物。Ar.sup.2最好是噻吩基、呋喃基、吡咯基、萘基和苯基。Ar.sup.1为4-卤代异噁唑基的化合物比相应的烷基取代化合物更活跃，而Ar.sup.1在这个位置被更高烷基取代的化合物倾向于表现出对ET.sub.B受体更大的亲和力，而不是相应的较低烷基取代的化合物。

  公开号：

  US05571821A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氧络戊酮腈 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以50%的产率得到3-乙基异噁唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮的合成和抗惊厥活性。4.对异恶唑衍生物的研究。

  摘要：

  由于在我们的实验室中合成的取代苯胺烯胺酮，相关的吡啶衍生物和吩噻嗪具有出色的抗惊厥活性，因此对各种芳族杂环进行了进一步的研究。环状1,3-二酮酯与3-和5-氨基异恶唑衍生物的缩合产生一系列有效的最大抗电击（MES）类似物，其中三个发生在3-氨基系列中：乙酯（10），大鼠口服（po）活跃[ED（50）68.9 mg kg（-1），TD（50）> 500 mg kg（-1），保护指数（PI = TD（50）/ ED（50））> 49.6 ]; 甲酯（9），小鼠腹膜内（ip）ED（50）68.9 mg kg（-1），TD（50）> 500 mg kg（-1），PI> 7.3和叔丁酯（8），大鼠ED（50）28.1 mg kg（-1）po，TD（50）> 500 mg kg（-1），PI> 17.8。钠通道结合研究，以及对异恶唑10的戊戊四唑，双瓜氨酸和苦瓜毒素的评估均为阴性，导致未知的作用机理。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01377-6

文献信息

• Sulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of
  申请人：Texas Biotechnology Corporation

  公开号：US05571821A1

  公开（公告）日：1996-11-05

  Sulfonamides and methods using these sulfonamides for inhibiting the binding of an endothelin peptide to an endothelin receptor by contacting the receptor with the sulfonamide are provided. Methods for treating endothelin-mediated disorders by administering effective amounts of one or more of these sulfonamides or prodrugs thereof that inhibit or increase the activity of endothelin are also provided. The sulfonamides have formula I: ##STR1## in which Ar.sup.1 is a 3- or 5-isoxazolyl and Ar.sup.2 is selected from among alkyl, including straight and branched chains, aromatic rings, fused aromatic rings and heterocyclic rings, including 5-membered heterocycles with one, two or more heteroatoms and fused ring analogs thereof and 6-membered rings with one, two or more heteroatoms and fused ring analogs thereof. Ar.sup.2 is preferably thiophenyl, furyl, pyrrolyl, naphthyl, and phenyl. Compounds in which Ar.sup.1 is a 4-halo-substituted isoxazole are more active than the corresponding alkyl-substituted compound and compounds in which Ar.sup.1 is substituted at this position with a higher alkyl tend to exhibit greater affinity for ET.sub.B receptors than the corresponding lower alkyl-substituted compound.

  磺胺类药物及使用这些磺胺类药物抑制内皮素肽与内皮素受体结合的方法是通过将磺胺类药物与受体接触来实现的。还提供了通过给予有效剂量的这些磺胺类药物或其前药来治疗内皮素介导的疾病的方法，这些药物能够抑制或增加内皮素的活性。这些磺胺类药物的化学式为I：##STR1## 其中Ar.sup.1是3-或5-异噁唑基，Ar.sup.2从烷基（包括直链和支链）、芳香环、融合芳香环和杂环中选择，包括含有一个、两个或更多杂原子的5元杂环及其融合环类似物，以及含有一个、两个或更多杂原子的6元环及其融合环类似物。Ar.sup.2最好是噻吩基、呋喃基、吡咯基、萘基和苯基。Ar.sup.1为4-卤代异噁唑基的化合物比相应的烷基取代化合物更活跃，而Ar.sup.1在这个位置被更高烷基取代的化合物倾向于表现出对ET.sub.B受体更大的亲和力，而不是相应的较低烷基取代的化合物。
• Synthesis and anticonvulsant activity of enaminones.
  作者：Natalie D Eddington、Donna S Cox、Ralph R Roberts、Raymond J Butcher、Ivan O Edafiogho、James P Stables、Neville Cooke、Angela M Goodwin、Carlynn A Smith、K.R Scott

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01377-6

  日期：2002.8

  pentylenetetrazol, bicuculline, and picrotoxin on isoxazole 10 were all negative, leading to an unknown mechanism of action. X-ray diffraction patterns of a representative of the 3-amino series (isoxazoles 6-11) unequivocally display the existence of intramolecular hydrogen bonding of the nitrogen to the vinylic proton in the cyclohexene ring, providing a pseudo three ring structure which was also shown previously

  由于在我们的实验室中合成的取代苯胺烯胺酮，相关的吡啶衍生物和吩噻嗪具有出色的抗惊厥活性，因此对各种芳族杂环进行了进一步的研究。环状1,3-二酮酯与3-和5-氨基异恶唑衍生物的缩合产生一系列有效的最大抗电击（MES）类似物，其中三个发生在3-氨基系列中：乙酯（10），大鼠口服（po）活跃[ED（50）68.9 mg kg（-1），TD（50）> 500 mg kg（-1），保护指数（PI = TD（50）/ ED（50））> 49.6 ]; 甲酯（9），小鼠腹膜内（ip）ED（50）68.9 mg kg（-1），TD（50）> 500 mg kg（-1），PI> 7.3和叔丁酯（8），大鼠ED（50）28.1 mg kg（-1）po，TD（50）> 500 mg kg（-1），PI> 17.8。钠通道结合研究，以及对异恶唑10的戊戊四唑，双瓜氨酸和苦瓜毒素的评估均为阴性，导致未知的作用机理。
• Benzenesulfonamides and the use thereof to modulate the activity of endothelin
  申请人：——

  公开号：US20010036958A1

  公开（公告）日：2001-11-01

  N-(5-isoxazolyl)benzenesulfonamides and N-(3-isoxazolyl)benzenesulfonamides and methods for modulating or altering the activity of the endothelin family of peptides are provided. In particular, N-(5-isoxazolyl)biphenylsulfonamides and N-(3-isoxazolyl)biphenylsulfonamides and methods for inhibiting the binding of an endothelin peptide to an endothelin receptor or increasing the activity of endothelin peptides by contacting the receptor with a sulfonamide are provided. N-isoxzolyl-4-biphenylsulfonamides are particularly preferred. These compounds exhibit activity as endothelin receptor B antagonists. Methods for treating endothelin-mediated disorders, particularly inflammatory diseases, such as asthma, by administering effective amounts of one or more of these sulfonamides or prodrugs thereof that inhibit or increase the activity of endothelin are also provided.

  本发明提供了N-(5-异噁唑基)苯磺酰胺和N-(3-异噁唑基)苯磺酰胺及其调节或改变内皮素家族肽活性的方法。具体而言，本发明提供了N-(5-异噁唑基)联苯磺酰胺和N-(3-异噁唑基)联苯磺酰胺及其通过接触受体与磺酰胺来抑制内皮素肽与内皮素受体结合或增强内皮素肽活性的方法。N-异噁唑基-4-联苯磺酰胺是特别优选的。这些化合物表现出内皮素受体B拮抗剂的活性。本发明还提供了通过给予这些磺酰胺或其前药的有效剂量来抑制或增强内皮素活性的方法，以治疗内皮素介导的疾病，特别是炎症性疾病，如哮喘。
• Benzenesulfonamides and the use thereof to modulate the activity of
  申请人：Texas Biotechnology Corp.

  公开号：US06030991A1

  公开（公告）日：2000-02-29

  N-(5-isoxazolyl)benzenesulfonamides and N-(3-isoxazolyl) benzene-sulfonamides and methods for modulating or altering the activity of the endothelin family of peptides are provided. In particular, N-(5-isoxazolyl)-biphenylsulfonamides and N-(3-isoxazolyl)biphenylsulfonamides and methods for inhibiting the binding of an endothelin peptide to an endothelin receptor or increasing the activity of endothelin peptides by contacting the receptor with a sulfonamide are provided. N-isoxzolyl-4-biphenylsulfonamides are particularly preferred. These compounds exhibit activity as endothelin receptor B antagonists. Methods for treating endothelin-mediated disorders, particularly inflammatory diseases, such as asthma, by administering effective amounts of one or more of these sulfonamides or prodrugs thereof that inhibit or increase the activity of endothelin are also provided.

  提供了N-(5-异噁唑基)苯磺酰胺和N-(3-异噁唑基)苯磺酰胺及其方法，用于调节或改变内皮素家族肽的活性。特别提供了N-(5-异噁唑基)-联苯磺酰胺和N-(3-异噁唑基)联苯磺酰胺及其方法，通过接触受体与磺酰胺来抑制内皮素肽与内皮素受体的结合或增加内皮素肽的活性。N-异噁唑基-4-联苯磺酰胺特别受欢迎。这些化合物表现出内皮素受体B拮抗剂的活性。还提供了通过给予这些磺酰胺或其前药中的一种或多种有效量来抑制或增加内皮素活性，特别是治疗内皮素介导的疾病，如哮喘的方法。
• Quinazoline derivatives
  申请人：Ple Patrick

  公开号：US20090233924A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The invention concerns quinazoline derivatives of Formula (I) or a pharmaceutically-acceptable salt, solvate or pro-drug thereof, wherein each of X 1 , p, R 1 , q, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , Ring A, r and R 6 has any of the meanings defined hereinbefore in the description; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use in the treatment of cell proliferative disorders or in the treatment of disease states associated with angiogenesis and/or vascular permeability.

  本发明涉及公式（I）的喹唑啉衍生物或其药学上可接受的盐、溶剂或前药，其中X1、p、R1、q、R2、R3、R4、R5、环A、r和R6中的每一个都具有在本说明书中定义的任何含义；制备它们的过程，含有它们的制药组合物以及它们用于制造用于治疗细胞增殖性疾病或与血管生成和/或血管通透性相关的疾病状态的药物的用途。