(4S)-4-[[(2S)-2-acetamido-3-carboxypropanoyl]amino]-5-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxo-6-[4-[1-[[4-(1,2,2-triphenylethenyl)phenyl]methyl]triazol-4-yl]butanoylamino]hexan-2-yl]amino]-3-carboxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid | 1403678-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-4-[[(2S)-2-acetamido-3-carboxypropanoyl]amino]-5-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxo-6-[4-[1-[[4-(1,2,2-triphenylethenyl)phenyl]methyl]triazol-4-yl]butanoylamino]hexan-2-yl]amino]-3-carboxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1403678-01-2
• 化学式: C₅₉H₇₀N₁₀O₁₃
• 分子量: 1127.26
• InChiKey: KRTUUEKLWVEQFY-NNTSTJPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  360
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基二苯甲酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4S)-4-[[(2S)-2-acetamido-3-carboxypropanoyl]amino]-5-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxo-6-[4-[1-[[4-(1,2,2-triphenylethenyl)phenyl]methyl]triazol-4-yl]butanoylamino]hexan-2-yl]amino]-3-carboxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  选择性化学试剂研究 caspase 6 在急性白血病 T 细胞凋亡中的作用

  摘要：

  激活的效应器半胱天冬酶 3、6 和 7 负责裂解许多靶底物，通过细胞凋亡导致细胞最终被破坏。多年来，针对这两种酶的多种化学探针已广泛研究了 caspase 3 和 7 在细胞凋亡执行中的功能。相比之下，与大量研究的caspase 3和7相比，caspase 6似乎在很大程度上被忽视了。因此，开发用于选择性检测和可视化caspase 6活性的新型小分子试剂可以提高我们对细胞凋亡分子回路的理解并为它们如何与其他类型的程序性细胞死亡交织在一起提供了新的线索。在这项研究中，我们分析了 caspase 6 在 P5 位点的底物特异性，并发现与 caspase 2 类似，Caspase 6 更喜欢五肽底物而不是四肽。基于这些数据，我们开发了一套用于 caspase 6 研究的化学试剂，包括基于香豆素的荧光底物、不可逆抑制剂和选择性聚集诱导发射发光体 (AIEgens)。我们证明 AIEgens 能够在体外区分

  DOI：

  10.1039/d2sc05827h

文献信息

• Real-Time Monitoring of Cell Apoptosis and Drug Screening Using Fluorescent Light-Up Probe with Aggregation-Induced Emission Characteristics
  作者：Haibin Shi、Ryan T. K. Kwok、Jianzhao Liu、Bengang Xing、Ben Zhong Tang、Bin Liu

  DOI：10.1021/ja3064588

  日期：2012.10.31

  early detection of therapy efficiency and evaluation of disease progression. In this work, we designed and synthesized a new live-cell-permeable, fluorescent light-up probe for real-time cell apoptosis imaging. The probe is comprised of a hydrophilic caspase-specific Asp-Glu-Val-Asp (DEVD) peptide and a hydrophobic tetraphenylethene (TPE) unit, a typical fluorogen with aggregation-induced emission characteristics

  细胞凋亡的实时监测可以为早期检测治疗效率和评估疾病进展提供有价值的见解。在这项工作中，我们设计并合成了一种新的活细胞可渗透荧光探针，用于实时细胞凋亡成像。该探针由亲水性半胱天冬酶特异性 Asp-Glu-Val-Asp (DEVD) 肽和疏水性四苯乙烯 (TPE) 单元组成，这是一种典型的具有聚集诱导发射特性的荧光物质。在水溶液中，探针几乎不发荧光，但响应 caspase-3/-7 显示出显着的荧光增强，caspase-3/-7 在细胞凋亡过程中被激活并能够切割 DEVD 部分。这种荧光“开启”反应归因于裂解的疏水性 TPE 残基的聚集，它限制了 TPE 苯环的分子内旋转并填充了辐射衰变通道。探针的点亮特性允许以高信噪比实时监测溶液和活细胞中的 caspase-3/-7 活性。该探针为筛选酶抑制剂和评估与细胞凋亡相关的药物功效提供了新的机会。
• Biocompatible Nanoparticles with Aggregation Induced Emission Characteristics as Fluorescent Bioprobes and Methods of Using the Same for In Vitro and In Vivo Imaging
  申请人：Tang Benzhong

  公开号：US20140328764A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The development of fluorescent bioprobes comprising organic fluorescent compounds that exhibit aggregation induced emission (AIE) properties, methods of producing the same, and their practical applications for in vitro and in vivo bioimaging.

  有机荧光化合物构成的发光生物探针的发展，其具有聚集诱导发射（AIE）特性，生产方法以及它们在体外和体内生物成像方面的实际应用。
• Selective chemical reagents to investigate the role of caspase 6 in apoptosis in acute leukemia T cells
  作者：Katarzyna M. Groborz、Małgorzata Kalinka、Justyna Grzymska、Sonia Kołt、Scott J. Snipas、Marcin Poręba

  DOI：10.1039/d2sc05827h

  日期：——

  studied caspases 3 and 7. Therefore, the development of new small-molecule reagents for the selective detection and visualization of caspase 6 activity can improve our understanding of molecular circuits of apoptosis and shed new light on how they intertwine with other types of programmed cell death. In this study, we profiled caspase 6 substrate specificity at the P5 position and discovered that, similar

  激活的效应器半胱天冬酶 3、6 和 7 负责裂解许多靶底物，通过细胞凋亡导致细胞最终被破坏。多年来，针对这两种酶的多种化学探针已广泛研究了 caspase 3 和 7 在细胞凋亡执行中的功能。相比之下，与大量研究的caspase 3和7相比，caspase 6似乎在很大程度上被忽视了。因此，开发用于选择性检测和可视化caspase 6活性的新型小分子试剂可以提高我们对细胞凋亡分子回路的理解并为它们如何与其他类型的程序性细胞死亡交织在一起提供了新的线索。在这项研究中，我们分析了 caspase 6 在 P5 位点的底物特异性，并发现与 caspase 2 类似，Caspase 6 更喜欢五肽底物而不是四肽。基于这些数据，我们开发了一套用于 caspase 6 研究的化学试剂，包括基于香豆素的荧光底物、不可逆抑制剂和选择性聚集诱导发射发光体 (AIEgens)。我们证明 AIEgens 能够在体外区分