dimethyl 2-oxo-2'-phenylspiro[1H-indole-3,3'-oxazinane]-6',6'-dicarboxylate | 1407968-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-oxo-2'-phenylspiro[1H-indole-3,3'-oxazinane]-6',6'-dicarboxylate
• CAS: 1407968-32-4
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₆
• 分子量: 396.4
• InChiKey: AKBMFNRDWOYXHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-环丙烷二甲酸二甲酯 、 1,3-dihydro-3-(oxidophenylimino)-2H-indol-2-one 在 ytterbium(III) bis(trifluoromethylsulfonyl)imide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以63%的产率得到dimethyl 2-oxo-2'-phenylspiro[1H-indole-3,3'-oxazinane]-4',4'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Yb(NTf2)3-catalyzed [3 + 3] cycloaddition between isatin ketonitrones and cyclopropanes to construct novel spiro[tetrahydro-1,2-oxazine]oxindoles

  摘要：

  描述了 Yb(NTf2)3 催化的靛红酮硝酮和环丙烷之间的 [3 + 3] 环加成反应。以中等至良好的产率和良好的区域选择性获得了多种螺[四氢-1,2-恶嗪]吲哚。这是酮衍生的硝酮和环丙烷之间分子间[3 + 3]环加成的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c2ob26413g

文献信息

• Yb(NTf2)3-catalyzed [3 + 3] cycloaddition between isatin ketonitrones and cyclopropanes to construct novel spiro[tetrahydro-1,2-oxazine]oxindoles
  作者：Hai-Bin Yang、Min Shi

  DOI：10.1039/c2ob26413g

  日期：——

  Yb(NTf2)3-catalyzed [3 + 3] cycloaddition between isatin ketonitrones and cyclopropanes is described. A variety of spiro[tetrahydro-1,2-oxazine]oxindoles were obtained in moderate to good yields along with good regioselectivities. This is the first example of the intermolecular [3 + 3] cycloaddition between ketone-derived nitrones and cyclopropanes.

  描述了 Yb(NTf2)3 催化的靛红酮硝酮和环丙烷之间的 [3 + 3] 环加成反应。以中等至良好的产率和良好的区域选择性获得了多种螺[四氢-1,2-恶嗪]吲哚。这是酮衍生的硝酮和环丙烷之间分子间[3 + 3]环加成的第一个例子。