1,3-dihydro-3-(oxidophenylimino)-2H-indol-2-one | 1407968-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dihydro-3-(oxidophenylimino)-2H-indol-2-one
• CAS: 1407968-06-2；19714-18-2；76369-68-1
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: KNYZWNFXXATYAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 、 1,3-dihydro-3-(oxidophenylimino)-2H-indol-2-one 以 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到5'-(4-methylphenyl)-2'-phenylspiro[(3H)indol-3,3'(3'aH)[2H]pyrrolo[3,4-d]isoxazole]-2,4',6'-(1H,5'H,6'aH)trione
  参考文献：
  名称：

  新型螺[氧吲哚-异恶唑烷]衍生物作为有效抗氧化剂的合成与评价

  摘要：

  由于吲哚酮部分的NH和C = O基团之间存在酮-烯醇互变异构现象，因此可以在环的第二个位置上存在烯醇式羟基来描述Isatin衍生物的抗氧化活性。通过与各种浓度的稳定的自由基1,1-二苯基-2-吡咯并肼基（DPPH）相互作用来评估被测化合物的还原能力。通过各种取代的马来酰亚胺的1,3-偶极环加成反应合成了新的螺[oxindole-isoxazolidine]衍生物（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i）（1）与异丁酮酮（3），并在DPPH分析中测试其体外抗氧化能力。所有合成的化合物已被鉴定为有效的体外抗氧化剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.2712
• 作为产物：
  描述：

  靛红 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 1,3-dihydro-3-(oxidophenylimino)-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型取代螺[羟吲哚-异恶唑烷]衍生物的一锅法无溶剂绿色路线：作为抗菌剂的新型候选物

  摘要：

  环境友好的催化剂和酮硝酮的无溶剂合成并不总是通过简单的缩合反应来完成。偶尔有关于这些化合物的绿色合成路线的报道。N-[4-(-羧基环己基甲基)]马来酰亚胺与取代靛红酮硝酮在微波条件下进行1,3-偶极环加成反应的关键特征导致一系列新型氟取代螺[羟吲哚-异恶唑烷]衍生物的绿色合成产率高，纯度提高，反应时间短。所有合成的化合物均已被鉴定为有效的体外抗菌剂。这些结果促进了以生态友好的方式合成具有巨大药理学重要性的螺[羟吲哚-异恶唑烷]衍生物的绿色路线。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.23164

文献信息

• Yb(NTf2)3-catalyzed [3 + 3] cycloaddition between isatin ketonitrones and cyclopropanes to construct novel spiro[tetrahydro-1,2-oxazine]oxindoles
  作者：Hai-Bin Yang、Min Shi

  DOI：10.1039/c2ob26413g

  日期：——

  Yb(NTf2)3-catalyzed [3 + 3] cycloaddition between isatin ketonitrones and cyclopropanes is described. A variety of spiro[tetrahydro-1,2-oxazine]oxindoles were obtained in moderate to good yields along with good regioselectivities. This is the first example of the intermolecular [3 + 3] cycloaddition between ketone-derived nitrones and cyclopropanes.

  描述了 Yb(NTf2)3 催化的靛红酮硝酮和环丙烷之间的 [3 + 3] 环加成反应。以中等至良好的产率和良好的区域选择性获得了多种螺[四氢-1,2-恶嗪]吲哚。这是酮衍生的硝酮和环丙烷之间分子间[3 + 3]环加成的第一个例子。
• Construction of spiro[indoline]oxindoles through one-pot thermal-induced [3+2] cycloaddition/silica gel-promoted fragmentation sequence between isatin ketonitrones and electron-deficient alkynes
  作者：Hai-Bin Yang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.062

  日期：2013.5

  One-pot thermal-induced [3+2] cycloaddition/silica gel-promoted fragmentation sequence between isatin ketonitrones and electron-deficient alkynes affords spiro[indoline]oxindoles in moderate to excellent yields along with good diastereoselectivities. The detailed mechanism of silica gel-promoted fragmentation has been clarified by experiment and DFT calculations. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• One-Pot Solvent Free, Green Route to Novel Substituted Spiro[oxindole-isoxazolidine] Derivatives: Novel Candidates as Antimicrobial Agents
  作者：Manpreet Kaur、Sumeet Kaur Bhatia、Baldev Singh

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23164

  日期：——

  solvent-free synthesis of ketonitrones may not always be accomplished by simple condensation reactions. The occasional reports of green synthetic routes toward these compounds have been reported. The key features of this 1,3-dipolar cycloaddition reactions of N-[4-(-carboxycyclohexylmethyl)]maleimide with substituted isatin ketonitrone under microwave conditions resulted in the green synthesis of series

  环境友好的催化剂和酮硝酮的无溶剂合成并不总是通过简单的缩合反应来完成。偶尔有关于这些化合物的绿色合成路线的报道。N-[4-(-羧基环己基甲基)]马来酰亚胺与取代靛红酮硝酮在微波条件下进行1,3-偶极环加成反应的关键特征导致一系列新型氟取代螺[羟吲哚-异恶唑烷]衍生物的绿色合成产率高，纯度提高，反应时间短。所有合成的化合物均已被鉴定为有效的体外抗菌剂。这些结果促进了以生态友好的方式合成具有巨大药理学重要性的螺[羟吲哚-异恶唑烷]衍生物的绿色路线。
• Synthesis and Evaluation of Novel Spiro[oxindole-isoxazolidine] Derivatives as Potent Antioxidants
  作者：Manpreet Kaur、Baldev Singh、Baljit Singh、Anania Arjuna

  DOI：10.1002/jhet.2712

  日期：2017.3

  activity of isatin derivatives can be described with the presence of enolic hydroxyl group at the second position of the ring because of the keto‐enol tautomerism between NH and CO groups of indolone moiety. The reducing ability of the tested compounds was evaluated by their interaction with the stable free radical 1,1‐diphenyl‐2‐picrylhydrazyl (DPPH) at various concentrations. Novel spiro[oxindole‐isoxazolidine]

  由于吲哚酮部分的NH和C = O基团之间存在酮-烯醇互变异构现象，因此可以在环的第二个位置上存在烯醇式羟基来描述Isatin衍生物的抗氧化活性。通过与各种浓度的稳定的自由基1,1-二苯基-2-吡咯并肼基（DPPH）相互作用来评估被测化合物的还原能力。通过各种取代的马来酰亚胺的1,3-偶极环加成反应合成了新的螺[oxindole-isoxazolidine]衍生物（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i）（1）与异丁酮酮（3），并在DPPH分析中测试其体外抗氧化能力。所有合成的化合物已被鉴定为有效的体外抗氧化剂。