benzyl (2S,3S,6R)-6-methyl-4-oxo-2[(E)-prop-1-enyl]-3-[[2,2,2-trifluoroacetamido]methyl]piperidine-1-carboxylate | 1419075-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,3S,6R)-6-methyl-4-oxo-2[(E)-prop-1-enyl]-3-[[2,2,2-trifluoroacetamido]methyl]piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2S,3S,6R)-6-methyl-4-oxo-2-[(E)-prop-1-enyl]-3-[[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]methyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1419075-45-8
• 化学式: C₂₀H₂₃F₃N₂O₄
• 分子量: 412.409
• InChiKey: CJJNOOQBYZKSNA-MXLCTPKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-benzyl [4-oxo-hex-5-en-2-yl]carbamate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 sodium carbonate 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 三乙胺 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 121.5h， 生成 benzyl (2S,3S,6R)-6-methyl-4-oxo-2[(E)-prop-1-enyl]-3-[[2,2,2-trifluoroacetamido]methyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成和多取代双吡啶类镇痛活性的体内评价

  摘要：

  手性β-氨基α,β-不饱和酮上的杂迈克尔加成，经过一些结构修饰后，得到β,β-二氨基缩酮。这些二胺与醛的曼尼希型反应以高非对映选择性导致三取代的哌啶。另一种高度立体选择性的曼尼希环化反应，由相应的酰亚胺原位生成 N-酰基胺离子，允许制备原始的多环双吡啶衍生物。通过扭体试验在体内评价了制备的三种化合物的镇痛作用。如果镇痛特性的生物学结果令人失望，与对阿片受体具有高亲和力的双吡啶 HZ2 相比，该方法的模块化提供了为新应用引入许多取代基的可能性，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200919

文献信息

• Stereoselective Synthesis and In Vivo Evaluation of the Analgesic Activity of Polysubstituted Bispidines
  作者：Aurélie Plas、Fabien Marchand、Alain Eschalier、Yves Troin、Pierre Chalard

  DOI：10.1002/ejoc.201200919

  日期：2012.10

  ketone gave, after some structural modifications, β,β -diamino ketals. Mannich-type reactions of these diamines with an aldehyde led, with high diastereoselectivity, to trisubstituted piperidines. Another highly stereoselective Mannich cyclization, with an N-acyliminium ion generated in situ from the corresponding imide, allowed the preparation of original polycyclic bispidine derivatives. The antinociceptive

  手性β-氨基α,β-不饱和酮上的杂迈克尔加成，经过一些结构修饰后，得到β,β-二氨基缩酮。这些二胺与醛的曼尼希型反应以高非对映选择性导致三取代的哌啶。另一种高度立体选择性的曼尼希环化反应，由相应的酰亚胺原位生成 N-酰基胺离子，允许制备原始的多环双吡啶衍生物。通过扭体试验在体内评价了制备的三种化合物的镇痛作用。如果镇痛特性的生物学结果令人失望，与对阿片受体具有高亲和力的双吡啶 HZ2 相比，该方法的模块化提供了为新应用引入许多取代基的可能性，